2-(1H-imidazol-4-yl)benzaldehyde | 1029684-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-5-yl)benzaldehyde
• CAS: 1029684-41-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: SPWHAVDNHPXXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  462.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-4-yl)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96.2%的产率得到(2-(1H-imidazol-4-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (2-(1H-咪唑-4-基)苯基)甲醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一种(2‑(1H‑咪唑‑4‑基)苯基)甲醇的制备方法。本发明现将4‑碘‑1H‑咪唑的氨基采用三苯甲基保护基保护，与邻甲酰基苯硼酸在镍催化剂或CuI/DABCO催化剂作用下反应，再催化加氢即可得到高收率的目的产物。本发明的制备方法操作简单、条件温和、目的产物只需简单纯化，成本低廉、总收率高。具有广阔应用前景，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112125849A
• 作为产物：
  描述：

  NLG-919中间体 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1H-imidazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 抑制剂的设计和合成及其作为抗肿瘤剂的应用评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 1 是调节色氨酸代谢的关键酶，是阻断肿瘤免疫逃逸的重要靶点。在这项研究中，我们通过将各种片段或配体连接到吲哚或苯基咪唑支架上以提高与 IDO1 的结合，设计了四个系列的化合物作为潜在的 IDO1 抑制剂。合成了这些化合物，并评估了它们对 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶的抑制活性。还测定了化合物对两种肿瘤细胞系的细胞毒性。具有苯基咪唑支架的两种化合物（DX-03-12 和 DX-03-13）显示出有效的 IDO1 抑制，IC50 值为 0.3–0.5 μM。这两种 IDO1 抑制剂显示出低细胞毒性，这表明它们可能通过免疫调节发挥抗肿瘤作用。通过确定体内药代动力学特征和抗肿瘤功效，进一步研究了化合物 DX-03-12。药代动力学研究表明，DX-03-12 在小鼠体内具有令人满意的特性，吸收迅速、血浆清除率中等（约 36% 的肝血流量）、可接受的半衰期（约

  DOI：

  10.3390/molecules24112124

文献信息

• A convenient synthesis of 4(5)-(hetero)aryl-1H-imidazoles via microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Sophie Vichier-Guerre、Laurence Dugué、Sylvie Pochet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.104

  日期：2014.11

  A simple and rapid access to a variety of 4(5)-arylated imidazoles via palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction is described. Coupling parameters were screened for efficient C-4 arylation of N-unprotected 4-iodoimidazole with a broad range of boronic acids under microwave irradiation. Twenty-one imidazole derivatives were synthesized in modest to excellent yields in short reaction

  描述了通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应快速简便地获得各种4（5）-芳基咪唑的方法。在微波辐射下，筛选了用于N-未保护的4-碘咪唑与各种硼酸的有效C-4芳基化的偶联参数。在短的反应时间内以适中至优异的产率合成了二十一种咪唑衍生物。
• Modelling a ‘histidine brace’ motif in mononuclear copper monooxygenases
  作者：Arisa Fukatsu、Yuma Morimoto、Hideki Sugimoto、Shinobu Itoh

  DOI：10.1039/d0cc01392g

  日期：——

  copper complex bearing a 'histidine brace' is synthesised and characterised as an active-site model of mononuclear copper monooxygenases such as lytic polysaccharide monooxygenases (LPMOs) and particulate methane monooxygenase (pMMO). The complex has similar structural and functional features to the active sites of the enzymes.

  合成带有“组氨酸支架”的单核铜络合物，并将其表征为单核铜单加氧酶（如裂解多糖单加氧酶（LPMO）和颗粒甲烷单加氧酶（pMMO））的活性位点模型。该复合物具有与酶的活性位点相似的结构和功能特征。
• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a novel indoleamine 2,3-dioxigenase 1 (IDO1) and thioredoxin reductase (TrxR) dual inhibitor
  作者：Qing-Zhu Fan、Ji Zhou、Yi-Bao Zhu、Lian-Jun He、Dong-Dong Miao、Sheng-Peng Zhang、Xiao-Ping Liu、Chao Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104401

  日期：2020.12

  cancer immunotherapy. Thioredoxin reductase (TrxR) enzymes are reactive oxygen species (ROS) modulators that are involved in the tumor cell growth and survival processes. The 4-phenylimidazole scaffold is well-established as useful for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition, while piperlongumine (PL) and its derivatives have been reported to be inhibitors of TrxR. To take advantage of both

  靶向 Trp-Kyn 通路是一种有吸引力的癌症免疫治疗方法。硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 酶是活性氧 (ROS) 调节剂，参与肿瘤细胞生长和存活过程。4-苯基咪唑支架已被证实可用于抑制吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1)，而胡椒碱 (PL) 及其衍生物据报道是 TrxR 的抑制剂。为了同时利用免疫疗法和 TrxR 抑制，我们使用 4-苯基咪唑和 PL 支架的结构组合设计了第一代 IDO1 和TrxR双重抑制剂 ( ZC0101 )。ZC0101在体外对 IDO1 和TrxR表现出更好的双重抑制作用并且在细胞酶测定中比未结合形式的 4-苯基咪唑和 PL。它还在各种癌细胞系中显示出抗增殖活性，并在正常细胞和癌细胞之间具有选择性杀伤作用。此外，ZC0101有效诱导癌细胞凋亡和 ROS 积累。在ZC0101处理期间，TrxR1 和 IDO1 表达的敲低诱导细胞酶抑制和 ROS 积累效应，但只有降低
• 一种IDO抑制剂化合物、药用组合物、用途
  申请人：成都海博锐药业有限公司

  公开号：CN107176956B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供了一种新化合物，该化合物对吲哚胺2,3‑双加氧酶(IDO)有一定的抑制活性，或可用于治疗与之相关的疾病。