t-6-Nitro-t-5-acetoxy-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeure-aethylester | 68659-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: t-6-Nitro-t-5-acetoxy-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl (1S,5S,6R)-5-acetyloxy-6-nitrocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 68659-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: JEYXDWBGAXACCZ-LPEHRKFASA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-6-Nitro-t-5-acetoxy-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeure-aethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 磷酸 、 水 、 iron(II) acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.17h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化立体选择性烯烃重氮化反应对映选择性合成磷酸奥司他韦（达菲）

  摘要：

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06900
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxybuta-1,3-diene 在 Amano lipase from Pseudomonas fluorescens 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 t-6-Nitro-t-5-acetoxy-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化立体选择性烯烃重氮化反应对映选择性合成磷酸奥司他韦（达菲）

  摘要：

  我们在此报告了达菲的克级对映选择性合成，其中关键的反式二氨基部分已通过铁催化的立体选择性烯烃重氮化有效安装。这种显着改进的铁催化方法对于以前存在问题的高度功能化但电子失活的基材特别有效。初步的催化剂结构-反应性-立体选择性关系研究表明，铁催化剂和复合底物共同调节重氮化的立体选择性。使用差示扫描量热法 (DSC) 和落锤试验 (DWT) 进行的安全评估也证明了进行这种铁催化烯烃重氮化用于大规模达菲合成的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06900

文献信息

• Expedient synthesis of oseltamivir and related compounds via direct olefin diazidation-diamidation reaction
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10385010B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are improved methods for the preparation of oseltamivir, and intermediates useful thereto.

  本文披露了改进的奥司他韦制备方法，以及与之有关的有用中间体。