(3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate | 404867-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyheptadecanoate
• CAS: 404867-97-6
• 化学式: C₆₆H₉₀O₁₀Si
• 分子量: 1071.52
• InChiKey: DBZWIPGJJCNZJE-SKTNUBDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e
• 作为产物：
  描述：

  17-Hydroxy-3-oxo-heptadecanoic acid tert-butyl ester 在 [(R)-BINAP RuCl₂]2NEt₃ 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3R)-tert-butyl [17-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]heptadecanoate
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B 全功能丙交酯核心的简明合成，对相关糖脂的结构分配有影响

  摘要：

  脂肪酸残基与糖脂环病毒素 B1 (1) 和葡糖脂素 A (13) 的丙交酯核连接位点的绝对立体化学已通过将它们的 13C NMR 数据与三种可能的、不同配置的核心结构 9、12 和 14 中的那些。此外，对这组 NMR 数据的仔细分析使我们能够得出结论，先前提出的一类看似密切相关的抗病毒活性化合物的结构，即，脂肪病毒素家族，需要修改。通往对称双内酯 9 和 12 的关键步骤包括高效的环二聚化过程，该过程利用钾阳离子对羟基酸环化前体的模板效应。

  DOI：

  10.1021/ja0175791

文献信息

• Total Synthesis of Macroviracin D (BA-2836-4)
  作者：Jacek Mlynarski、Juliana Ruiz-Caro、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200305588

  日期：2004.5.3

  The first total synthesis of the complex glycolipid macroviracin D (BA-2836-4) (1) is described. This antivirally active metabolite isolated from the mycelium extracts of Streptomyces sp. BA-2836 incorporates a unique 46-membered macrodilactone motif decorated with glycosylated fatty acid appendices. Compound 1 consists of three identical subunits which are closely related to one of the segments found

  描述了复合糖脂大病毒素D（BA-2836-4）（1）的第一个全合成。从链霉菌属菌丝体提取物中分离出的这种抗病毒活性代谢物。BA-2836包含一个独特的46元大二内酯基序，并装饰有糖基化的脂肪酸附件。化合物1由三个相同的亚基组成，这些亚基与先前在我们实验室中合成的另一种抗病毒糖缀合物cycloviracin B（1）（2）中的一个片段密切相关。合成1的关键步骤包括将官能化的二有机锌衍生物9立体选择性地，配体控制地添加到醛8a，b中，使用适当保护的三氯乙酰亚氨酸酯供体进行的一系列β选择性糖苷化反应以及通过Yamaguchi方法进行的三个酯化反应; 其中之一在分子内进行，以89％的分离产率锻造目标的大​​环内酯环。该总合成还牢固地确立了化合物1的亚基的绝对构型为3R，17S，23R。