咪唑烷基脲 | 39236-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 咪唑烷基脲
• 中文别名: 极美115；咪唑烷脲；咪唑啉基脲；N,N"-亚甲基二(N"-3-羟甲基-2,5-二氧-4-咪唑基)脲；N,N'-亚甲基二[N'-3-羟甲基-2,5-二氧-4-咪唑基]脲
• 英文名称: Germall 115
• 英文别名: N,N"-methylenebis[N'-[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]urea]；N,N'-methylenebis-(N-[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl])-urea；1,1'-methylenebis{3-[4-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea}；imidazolidinyl urea；imidurea；1-[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]-3-[[[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]carbamoylamino]methyl]urea
• CAS: 39236-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₈O₈
• 分子量: 388.297
• InChiKey: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143℃
• 沸点：
  514.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4245 (rough estimate)
• 溶解度：
  Soluble in water and in glycerol, but insoluble in almost all organic solvents.
• LogP：
  0.9 at 20℃
• 稳定性/保质期：

  1. 常规情况下不会分解，没有危险反应。

  2. 急性经口毒性试验（大鼠）LD50＝5200mg/kg；急性经皮毒性试验（家兔）LD50＞8000mg/kg；皮肤刺激性试验（家兔）无刺激性（5%浓度）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

甲醛可能通过吸入、口服或皮肤接触而被吸收。它是所有细胞中的基本代谢中间体，在丝氨酸、甘氨酸、甲硫氨酸和胆碱的正常代谢过程中产生，也通过N-、S-和O-甲基化合物的脱甲基作用产生。外源性甲醛通过酶甲醛脱氢酶在初始接触点被代谢成甲酸。甲醛氧化成甲酸后，碳原子进一步氧化成二氧化碳，或者通过四氢叶酸依赖的一碳生物合成途径转化为嘌呤、胸腺嘧啶和氨基酸。甲醛不会在体内储存，而是通过尿液排出（主要是作为甲酸），或结合到其他细胞分子中，或作为二氧化碳呼出。亚硝胺也可以通过摄入、吸入或皮肤接触进入人体。一旦进入体内，亚硝胺通过细胞色素P-450酶进行代谢，这实际上将它们激活为致癌物。（L962, A2878, A2879）

Formaldehyde may be absorbed following inhalation, oral, or dermal exposure. It is an essential metabolic intermediate in all cells and is produced during the normal metabolism of serine, glycine, methionine, and choline and also by the demethylation of N-, S-, and O-methyl compounds. Exogenous formaldehyde is metabolized to formate by the enzyme formaldehyde dehydrogenase at the initial site of contact. After oxidation of formaldehyde to formate, the carbon atom is further oxidized to carbon dioxide or incorporated into purines, thymidine, and amino acids via tetrahydrofolatedependent one-carbon biosynthetic pathways. Formaldehyde is not stored in the body and is excreted in the urine (primarily as formic acid), incorporated into other cellular molecules, or exhaled as carbon dioxide. Nitrosamines can also enter the body via ingestion, inhalation, or dermal contact. Once in the body, nitrosamines are metabolized by cytochrome P-450 enzymes, which essentially activates them into carcinogens. (L962, A2878, A2879)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

咪唑烷基脲是一种释放甲醛的化合物。当细胞内甲醛水平饱和了甲醛脱氢酶的活性时，可能会发生甲醛中毒，允许未代谢的完整分子发挥作用。甲醛已知能在蛋白质和DNA之间形成交联，并代谢整合进入大分子（DNA、RNA和蛋白质）中。咪唑烷基脲也是一种亚硝化剂。亚硝化剂可能会分解和/或反应导致亚硝胺污染。亚硝胺是由次级胺和酰胺在硝酸盐离子存在下产生的，被认为是致癌的。一旦进入人体，亚硝胺会被细胞色素P-450酶激活。它们随后被认为通过在N-和O-原子上形成DNA加合物来诱导其致癌效应。（L962, L1889, L1890, A2878, A2879, A2880, L1894）

Imidazolidinyl urea is a formaldehyde releaser. It is likely that formaldehyde toxicity occurs when intracellular levels saturate formaldehyde dehydrogenase activity, allowing the unmetabolized intact molecule to exert its effects. Formaldehyde is known to form cross links between protein and DNA and undergo metabolic incorporation into macromolecules (DNA, RNA, and proteins). Imidazolidinyl urea is also a nitrosating agent. Nitrosating agents may decompose and/or react to cause nitrosamine contamination. Nitrosamines are produced from secondary amines and amides in the presence of nitrite ions and are believed to be carcinogenic. Once in the body, nitrosamines are activated by cytochrome P-450 enzymes. They are then believed to induce their carcinogenic effects by forming DNA adducts at the N- and O-atoms. (L962, L1889, L1890, A2878, A2879, A2880, L1894)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类致癌（针对甲醛）。

1, carcinogenic to humans (for formaldehyde). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

咪唑烷基脲会释放甲醛，这是一种已知的人类致癌物。它还可能反应生成被认为具有致癌性的亚硝胺。（L962, L1890, L1894）

Imidazolidinyl urea releases formaldehyde, a known human carcinogen. It may also react to produce nitrosamines, which are believed to be carcinogenic. (L962, L1890, L1894)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L962）；吸入（L962）；皮肤给药（L962）

Oral (L962) ; inhalation (L962) ; dermal (L962)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

一些人对于咪唑烷基脲有接触性过敏，会导致皮炎。

Some people have a contact allergy to imidazolidinyl urea, causing dermatitis. (L1894)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933290090
• RTECS号：
  YT7365000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存

SDS

1.1 产品标识符
: 咪唑烷基脲
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H16N8O8
分子式
: 388.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N''-Methylenebis[N'-[3-(hydroxymethyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]urea]
-
CAS 号 39236-46-9
EC-编号 254-372-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
腹泻, 昏睡
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 11,300 mg/kg
备注: 胃肠的：胃溃疡或胃出血 胃肠的：十二指肠溃疡或出血 腹泻
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
腹泻, 昏睡
附加说明
化学物质毒性作用登记: YT7365000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质 白色流动性粉末，具有吸湿性，无味或略带特征性气味，易溶于水，可溶于丙二醇和甘油，难溶于乙醇。

防腐剂 咪唑烷基脲是一种广谱抗菌的化妆品防腐剂，能有效抑制革兰氏阴性和阳性细菌、酵母菌及霉菌。主要用于抑制微生物繁殖，并且与化妆品中各种组分相容。研究表明，其抑菌能力不受表面活性剂、蛋白质及其他特殊添加成分的影响。

应用 咪唑烷基脲可单独使用或与尼泊金酯类、IPBC等配合增强防腐效果。适用于乳霜、香波、露液和调理剂等多种产品。pH值适用范围为3～9，通常添加量为0.2～0.4%，最大允许添加量为0.6%；可在低于90℃的温度范围内添加。

咪唑烷基脲与尼泊金酯或凯松CG配合使用，尤其适用于在偏碱性环境下易染上铜绿色极毛杆菌的一些高级营养化妆品。通常用量为0.1%～0.5%。不过，由于其对部分皮肤有刺激作用和容易引起过敏，目前在一些高档化妆品中的使用量有所减少。

信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

用途 咪唑烷基脲是新一代广泛使用的防腐剂，适用于除尼泊金酯外的所有化妆品工业产品。抗菌谱广，并能与几乎所有化妆品原料配伍。最佳浓度为0.05%～0.5%，适宜pH值范围为3～9；可在任何阶段加入化妆品中，并显示协同效应。

生产方法 咪唑烷基脲通常由尿囊素（allantoin）等衍生物与甲醛在碱性介质中反应制得，通过控制不同工艺条件可以得到Germall 115或 Germall Ⅱ。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 尿囊素 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 咪唑烷基脲
  参考文献：
  名称：

  一种N，N’-亚甲基二(N’-3-羟甲基-2，5-二氧-4-咪唑基)脲的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种N,N'‑亚甲基二(N'‑3‑羟甲基‑2,5‑二氧‑4‑咪唑基)脲的制备方法，包括以下步骤：按摩尔比1:1‑1.2称取尿囊素和甲醛，加入氢氧化钠作为催化剂，在70‑74℃温度下搅拌回流4‑8h，用醋酸溶液调节pH至中性，减压蒸馏蒸出水；搅拌下将减压脱水后的物料加入乙醇中，析出晶体，过滤，去离子水洗涤；将洗涤后的固体依次放入热泵干燥箱里除湿干燥、真空干燥，得产品。本发明制备方法采用热泵干燥联合真空干燥的方法，热泵干燥具有干燥除湿的作用，能耗少，缩短了真空干燥的时间，干燥温度低、时间短；本发明具有改善产品的质量，降低能耗，生产成本降低的优点。

  公开号：

  CN106366040A

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。