甲基5-乙炔基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸酯 | 221100-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 甲基5-乙炔基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸酯
• 英文名称: 5-ethynyl-3-methoxycarbonyl-2-pyrazoline
• 英文别名: methyl 5-ethynyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 221100-79-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: WQEWVEHUSLBGAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazopropyne 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到甲基5-乙炔基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与不饱和化合物的反应

  摘要：

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。

  DOI：

  10.1007/bf02494283

文献信息

• Reaction of diazoalkanes with unsaturated compounds
  作者：Yu. V. Tomilov、G. P. Okonnishnikova、E. V. Shulishov、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02494283

  日期：1998.11

  A THF solution of diazopropyne was obtained in 60% yield by the reaction of a 30% aqueous solution of methylamine withN,N′-dinitroso-N,N′-dipropargylterephthalodiamide. The reactions of diazopropyne with methyl acrylate and methyl methacrylate giving various ethynylpyrazolines as well as its CuCl-catalyzed decomposition in the presence of norbornene or norbornadiene yielding ethynylcyclopropanes were

  通过将 30% 的甲胺水溶液与 N,N'-二亚硝基-N,N'-二炔丙基对苯二胺反应，以 60% 的收率获得重氮丙炔的 THF 溶液。研究了重氮丙炔与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应生成各种乙炔基吡唑啉以及在降冰片烯或降冰片二烯存在下其 CuCl 催化的分解生成乙炔基环丙烷。在不存在不饱和化合物的情况下，重氮丙炔催化脱氮的主要产物是异构的 E-和 Z-hex-3-ene-1,5-二炔，由丙炔二聚反应产生。

表征谱图