2-甲基咪唑啉 | 534-26-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 2-甲基咪唑啉
• 中文别名: 2-甲-2-咪唑啉；2-甲基-4,5-二氢化咪唑；2-甲基-2-咪唑啉；2-甲-2-二氢咪唑；2-甲-4,5-二氢咪唑；2-甲-2-二氫咪唑；2-甲-4,5-二氫咪
• 英文名称: lysidine
• 英文别名: 2-methyl-2-imidazoline；2-methylimidazoline；2-methyl-4,5-dihydro-1H imidazole；2-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 534-26-9
• 化学式: C₄H₈N₂
• mdl: MFCD00051490
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  144°C 140mm
• 密度：
  0.8938 (rough estimate)
• 闪点：
  197°C
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  1759
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NI4804995
• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥和通风良好的库房中，远离火种和热源，避免阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。仓库内应备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Methyl-2-imidazoline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Lysidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Lysidine
别名
: C4H8N2
分子式
: 84.12 g/mol
分子量
成分 浓度
4,5-Dihydro-2-methyl-1H-imidazole
-
化学文摘编号(CAS No.) 534-26-9
EC-编号 208-596-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 87 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI4804995

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 2-甲基咪唑啉可用作医药合成中间体，例如制备1-乙基-2-甲基咪唑啉。2-甲基-2-咪唑啉则可用作缓蚀剂。

制备 2-甲基咪唑啉的制备过程如下：将62克乙二胺和5.2克硫磺加入反应容器中，搅拌并升温至回流状态，在100℃下缓慢滴加6克乙腈以控制回流量。滴加完成后，逐步加热至150—160℃反应1小时，随后分批加入11克锌粉，并在锌粉完全加入后保温反应2小时。最后升温收集馏分，收集温度为190—206℃的馏分为即得2-甲基咪唑啉。

化学性质 针状结晶体。熔点为107°C（105°C），沸点为195-198°C。溶于水、乙醇和氯仿，不溶于醚，难溶于苯和四氯化碳。

用途 用作有机合成中间体。

生产方法 由乙二胺与乙腈环合而得。首先将部分乙腈加入干燥的反应锅中，再依次加入乙二胺和硫磺，搅拌并加热至100℃。随后，缓慢加入剩余的乙腈。在150-160℃下反应1小时后，加入锌粉继续反应2小时。蒸馏收集温度为190-206°C的馏分，即得2-甲基咪唑啉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑啉 在 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-methyl-2-imidazolinium pentaborate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray structural studies of pentaborate(1−) salts containing substituted imidazolium cations

  摘要：

  The preparation of [NMC][B5O6(OH)(4)] {NMC = 2-MeC3N2H4 (3),1-MeC3N2H4 (4), 4-MeC3N2H4 (5), 1,2-Me2C3N2H3 (6), 1,2,3-Me3C3N2H2 (7), 1-EtC3N2H4 (8), 2-EtC3N2H4 (9), 2-Et-4-MeC3N2H3 (10) 1-Et-3-MeC3N2H3 (11) and 2-(PrC3N2H4)-Pr-i (12)} salts are reported. Compounds were characterised by spectroscopy (NMR and IR) and by single crystal XRD (6, 7, 9, 10, 12) studies. All structures show extensive H-bonded networks and 7 displays the first example of reciprocal paired alpha alpha alpha alpha anion-anion interactions. These are facilitated by the pentaborate boroxole rings being significantly distorted (boat) from the near-planar arrangements more commonly observed. The related imidazolinium salt, [2-MeC3N2H6][B5O6(OH)(4)] (13), has also been characterised by XRD studies. Compound 13 is isostructural with 3. Thermal properties (TGA/DSC) indicate decomposition to B2O3 via [NMC][(B5O8)(n)] intermediates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.04.019
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• INTRACELLULAR DELIVERY VEHICLE
  申请人：KIRIN KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190137503A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  An intracellular delivery vehicle of which surface is covered by a positive charge, an intracellular delivery complex in which a component or compound desired is loaded in the intracellular delivery vehicle, a temperature-sensitive probe comprising the intracellular delivery complex, and a method for measuring the intracellular temperature by the temperature-sensitive probe are disclosed. The intracellular delivery vehicle is useful on account of its capability of easily delivering the component or compound desired inside the cell without inhibiting cell proliferation.

  一个表面覆盖正电荷的细胞内传递载体，一个所需成分或化合物装载在细胞内传递载体中的细胞内传递复合物，包括细胞内传递复合物的温度敏感探针，以及通过温度敏感探针测量细胞内温度的方法被揭示。由于其能够轻松将所需成分或化合物传递到细胞内而不抑制细胞增殖，这种细胞内传递载体非常有用。
• 細胞内送達ベヒクル
  申请人：キリンホールディングス株式会社

  公开号：JP2020097622A

  公开（公告）日：2020-06-25

  【課題】細胞増殖を妨げずに細胞内に所望の成分または化合物を容易に送達できるベヒクルの提供。【解決手段】表面が陽性荷電で覆われた、細胞内送達ベヒクル。【選択図】なし

  提供表面带有阳性电荷覆盖的细胞内传递载体，以便在不妨碍细胞增殖的情况下轻松传递所需的成分或化合物。
• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Nucleophilic Reactivities and Lewis Basicities of 2-Imidazolines and Related N-Heterocyclic Compounds
  作者：Biplab Maji、Mahiuddin Baidya、Johannes Ammer、Shinjiro Kobayashi、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201300213

  日期：2013.6

  predict the rate constants for their reactions with Michael acceptors of known electrophilicity E. A comparison of the nucleophilicity parameters of the imidazoline derivatives 1 with other commonly used nucleophilic organocatalysts shows that they are 10 to 103 times less nucleophilic than PPh3, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, or 4-(dimethylamino)pyridine. The structure–reactivity relationships of

  由线性自由能方程 log k(20 °C) = sN(N + E) 定义的 2-咪唑啉 1a-d 和相关的 N-杂环化合物 2-5 的亲核参数 N 和 sN 具有通过在 20°C 下通过停流或激光闪光光解技术研究它们与不同取代的二苯甲基离子在二氯甲烷中的反应速率来确定。结果表明，由此获得的 N 和 sN 参数可用于可靠地预测它们与已知亲电性 E 的迈克尔受体反应的速率常数。 咪唑啉衍生物 1 的亲核性参数与其他常用亲核有机催化剂的比较表明，它们的亲核性比 PPh3、1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 或 4-（二甲氨基）吡啶低 10 到 103 倍。
• Synthesis of Aldehydes from Carboxylic Acids via 2-Imidazolines
  作者：Zhen Shi、Huan Gu

  DOI：10.1080/00397919708004139

  日期：1997.8

  2-substituted-2-imidazolines as precursors to 2-hydroxy aldehyde, unsaturated aldehyde and a variety of functionalized aldehydes is reported. It provides a novel method for the preparation of aldehydes from carboxylic acids via 2-substituted-2-imidazolines.

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。

表征谱图