噁唑,4,5-二氢-4,4-二甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)- | 139517-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 噁唑,4,5-二氢-4,4-二甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)-
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(5-methyl-2-furyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-(5-methyl-2-furyl)oxazoline；4,4-Dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 139517-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QLSDHNWBPCFJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑,4,5-二氢-4,4-二甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)- 在 正丁基锂 、 乙醇-D1 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-(5-methylfuran-2-yl-3-d)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-2-呋喃基）恶唑啉的侧链金属化

  摘要：

  使用丁基锂作为金属化剂，THF-HMPA 4：1作为溶剂，已实现了4,4-二甲基-2-（5-取代的-2-呋喃基）恶唑啉在5-甲基或5-苄基位置的侧链金属化。锂化的物质可以与各种亲电试剂反应，以高收率得到预期的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73412-5
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 噁唑,4,5-二氢-4,4-二甲基-2-(5-甲基-2-呋喃基)-
  参考文献：
  名称：

  Lenoir, Jean-Yves; Ribereau, Pierre; Queguiner, Guy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2943 - 2948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New aspects in the regioselective functionalization of furans. synthesis of tri-and tetrasubstituted furan derivatives.
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csáky、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80587-1

  日期：1992.1

  Application of directed ortho metalation reaction and electrophilic aromatic substitution allows for the regioselective synthesis of tri- and tetrasubstituted furans, thus superseding classical de novo furan construction modes.

  定向的邻位金属化反应和亲电子芳族取代的应用允许区域选择性地合成三和四取代的呋喃，因此取代了经典的从头呋喃构造模式。
• Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 34, S 6283-6286
  作者：Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy

  DOI：——

  日期：——
• Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 20, S 2943-2947
  作者：Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy

  DOI：——

  日期：——
• Lenoir, Jean-Yves; Ribereau, Pierre; Queguiner, Guy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2943 - 2948
  作者：Lenoir, Jean-Yves、Ribereau, Pierre、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Side chain metalation of (5-substituted-2-furyl)oxazolines
  作者：Jean-Yves Lenoir、Pierre Ribéreau、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73412-5

  日期：1994.8

  Side chain metalation at the 5-methyl or 5-benzyl position of 4,4-dimethyl-2-(5-substituted-2-furyl)oxazolines has been achieved using butyllithium as metalating agent and THF-HMPA 4:1 as solvent. The lithiated species can be reacted with various electrophiles to give the expected products in good yields.

  使用丁基锂作为金属化剂，THF-HMPA 4：1作为溶剂，已实现了4,4-二甲基-2-（5-取代的-2-呋喃基）恶唑啉在5-甲基或5-苄基位置的侧链金属化。锂化的物质可以与各种亲电试剂反应，以高收率得到预期的产物。