(E)-2-<(5R)-5-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxyspiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester | 139609-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-2-<(5R)-5-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxyspiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester
• 英文别名: (E)-2-[(5R)-5-Ethynyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxyspiro[2,1-benzisoxazole-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-ylidene]acetic acid, methyl ester；methyl (2E)-2-[(5'R)-5'-ethynyl-5'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,7'-6H-2,1-benzoxazole]-4'-ylidene]acetate
• CAS: 139609-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: FKXJYHWULUZUTO-PPOCWRSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(5R)-5-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxyspiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 hexacarbonyl molybdenum 、 2,6-toluidine 、 水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 正丁胺 、 甲基肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl N-[(5'S,8'Z,12'R)-3'-oxo-12'-triethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-4-oxatricyclo[10.4.0.05,16]hexadeca-1,8,15-trien-6,10-diyne]-15'-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a068
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-5-one 在 甲醇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-2-<(5R)-5-ethynyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-hydroxyspiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00034a068

文献信息

• Analogs of calicheamicin gamma1I, method of making and using the same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05264586A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Chimeric analogs of calicheamicin that include an analog of calicheamicinone linked to an ester or glycoside, (-)-calicheamicinone and its analogs are disclosed.

  揭示了卡利基阿霉素的嵌合类似物，其中包括与酯或糖苷相连的卡利基阿霉素酮的类似物，(-)-卡利基阿霉素酮及其类似物。
• Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624
  作者：Smith、Pitsinos、Hwang、Mizuno、Saimoto、Scarlato、Suzuki、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——