氯乙酸乙烯酯 | 2549-51-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酸乙烯酯
• 中文别名: 乙烯基氯乙酸酯；氯醋酸乙烯酯；氯代醋酸乙烯酯
• 英文名称: vinyl chloroacetate
• 英文别名: vinyl 1-chloroacetate；vinyl 2-chloroacetate；chloroacetoxy-ethene；chloroacetic acid vinyl ester；Chlor-essigsaeure-vinylester；ethenyl 2-chloroacetate
• CAS: 2549-51-1
• 化学式: C₄H₅ClO₂
• mdl: MFCD00045275
• 分子量: 120.535
• InChiKey: XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37-38°C 16mm
• 密度：
  1.192 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  51°C
• LogP：
  0.63
• 物理描述：
  Vinyl chloroacetate appears as a colorless to light yellow colored liquid. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. Toxic by ingestion, inhalation or skin absorption.
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，需避免与氧化物、酸、热、紫外线辐射以及自由基引发剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915400090
• 危险品运输编号：
  UN 2589 6.1/PG 2
• RTECS号：
  AG2850000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 氯乙酸乙烯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5ClO2
分子式
: 120.53 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Vinyl chloroacetate
-
CAS 号 2549-51-1
EC-编号 219-834-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.192 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.485
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
Mequinol (0.01 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。
10.5 不兼容的材料
碱, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2589 国际海运危规: 2589 国际空运危规: 2589
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: VINYL CHLOROACETATE
国际海运危规: VINYL CHLOROACETATE
国际空运危规: Vinyl chloroacetate
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (3) 国际海运危规: 6.1 (3) 国际空运危规: 6.1 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

氯乙酸乙烯酯可用于制造对酸性染料有良好亲和力的甲基丙烯酸纤维的原料，生产高耐热水性薄膜的原料；还可作为丙烯酸酯、乙烯等高分子弹性体的交联单体。

类别 有毒物品

爆炸物危险特性 蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性 可燃；遇酸或遇水或受热时会释放有毒氯化氢气体，具有腐蚀性和强刺激性

储运特性 应存放在通风、低温和干燥的库房中，并且需与氧化剂和食品分开储存和运输

灭火剂 干粉、砂土、泡沫、二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙烯酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到碘乙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  含磺基官能团的氟化质子离子液体接枝聚（乙烯醇）的合成

  摘要：

  一直需要开发具有更高性能的聚合物材料作为用于中高温燃料电池的质子交换膜 (PEM)。聚乙烯醇 (PVA) 是一种高度亲水且化学稳定的聚合物，带有羟基，可以进一步改变。已发现质子离子液体 (proticILs) 是一种有效的改性聚合物试剂，用作质子载体，在高温和无水条件下提供 PEM 所需的质子传导性。在这项研究中，PVA 的新合成路线接枝了带有磺基的氟化质子离子液体 (-SO 3H) 进行了详细说明。氟化质子的聚合物官能化是通过以下方法实现的：(i) PVA 酰化和随后与氟化磺内酯的反应和 (ii) 用 1-甲基咪唑和磺内酯改性的乙酸乙烯酯衍生物的自由基聚合反应。这些改性导致 PVA 被具有质子特性的离子液体化学改性。成功接枝的 PVA 已使用1 H、19 F 和13 C-NMR 和 FTIR-ATR进行表征。所提出的合成路线是一种用含磺基的咪唑基氟化离子液体对 PVA 进行功能化的新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules26144158
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基汞 、 氯乙酸 反应 1.0h， 生成 氯乙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Organomercury Chemistry. A Novel Synthesis of Vinyl Esters, Vinyl Ethers and Vinyl Thioethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a028
• 作为试剂：
  描述：

  vinyl 2-bromopropanoate 在 氯乙酸乙烯酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1.07 MPa 条件下， 反应 10.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迭代不对称加氢甲酰化/ Wittig烯烃化序列

  摘要：

  一遍又一遍：在铑/双（二氮杂正膦）络合物的存在下，各种烯烃进行标题反应，得到具有高对映选择性（90-99％ee）的γ-手性α，β-不饱和羰基产物（46-96％产率））。反应的迭代序列导致非手性反应物之间形成立体选择性C CC键，从而生成具有多个立体中心的产物（参见方案，acac =乙酰丙酮化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208819

文献信息

• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• Photochemical intermolecular dearomative cycloaddition of bicyclic azaarenes with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Renyu Guo、Felix Schäfer、Arne Heusler、Xiaolong Zhang、Constantin Daniliuc、M. Kevin Brown、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.abg0720

  日期：2021.3.26

  highly regio- and diastereoselective intermolecular [4 + 2] dearomative cycloaddition reaction of these bicyclic azaarenes with a plethora of electronically diverse alkenes. This approach bypasses the general reactivity and selectivity issues, thereby providing various bridged polycycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. Computational studies with density

  脱芳环加成反应是将平面芳烃转化为三维结构的理想方法，这在药物化学中日益受到关注。喹啉、异喹啉和喹唑啉尽管含有潜在的二烯和烯烃亚基，但由于芳族体系固有的低反应性和选择性挑战，很少应用于环加成反应。在这里，我们公开了这些双环氮杂芳烃与大量电子不同的烯烃的能量转移介导的、高度区域和非对映选择性的分子间[4 + 2]脱芳香环加成反应。这种方法绕过了一般的反应性和选择性问题，从而提供了以前无法获得或需要精心合成的各种桥连多环。密度泛函理论的计算研究阐明了观察到的区域选择性和非对映选择性的机制和起源。
• Reactions of dichlorocarbene and tri-chloromethide with O-alkenyl esters and ethers, N-vinyl amides, and 1-haloalkenes
  作者：R.C. De Selms、T.-W. Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85101-9

  日期：1967.1

  mixtures due to apparent addition of trichloromethide and dichlorocarbene. In general, the yields of gem-dichlorocyclopropanes increased with increasing alkyl substituents on the alkene substrates. A trend toward increasing yield of gem-dichlorocyclopropanes was also noticed with the following substituents on the alkene substrates: OP(O) (OR)2 < Halogen ≅ OC(O)R < OR ≅ NRC(O)R′. Evidence is presented

  据报道，由三氯乙酸钠产生的二氯卡宾和/或三氯甲烷在回流的1,2-二甲氧基乙烷中与各种脂族O-炔烃酯和醚，N-乙烯基酰胺和1-卤代烯烃反应的范围和局限性。所有组均给出了宝石-二氯环丙烷，唯一的例外是O-乙烯基羧酸酯，其中仅出现了三氯甲基化物的加成产物或由于明显添加了三氯甲基化物和二氯卡宾而形成的混合物。通常，宝石-二氯环丙烷的产率随着烯烃底物上烷基取代基的增加而增加。还发现在烯烃底物上带有以下取代基的宝石-二氯环丙烷的收率有增加的趋势：OP（O）（OR）2 <卤素OC（O）R <或ORNRC（O）R'。提供的证据表明质子的来源与三氯甲基甲烷的添加同时发生。详细介绍了一些取代的宝石-二氯环丙烷与LAH的反应。
• Regioselective Enzymatic Acylation of Aureolic Acids to Obtain Novel Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Javier González-Sabín、Luz Elena Núñez、Alfredo F. Braña、Carmen Méndez、José A. Salas、Vicente Gotor、Francisco Morís

  DOI：10.1002/adsc.201100944

  日期：2012.5.21

  A variety of aureolic acids was efficiently obtained by lipase‐catalyzed regioselective acylation reactions of mithramycin and its analogues mithramycin SK and mithramycin SDK. The acylation took place in the aglycone moiety or in the B sugar unit, depending on the substrate, lipase and acyl donor considered. Most of the novel acylated derivatives showed antitumor activity at double digit nanomolar

  通过光催化的光神霉素及其类似物光神霉素SK和光神霉素SDK的区域选择性酰化反应可有效地获得各种金黄色酸。酰化作用发生在糖苷配基部分或B糖单元中，具体取决于所考虑的底物，脂肪酶和酰基供体。大多数新的酰化衍生物在两位数纳摩尔浓度下显示出抗肿瘤活性，在某些情况下显着提高了母体药物的活性。

表征谱图