氯乙酸乙酯 | 105-39-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酸乙酯
• 中文别名: 一氯醋酸乙酯；氯醋酸乙酯；乙基氯醋酸；氯代乙酸乙酯
• 英文名称: chloroacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl monochloroacetate；Ethyl chloroacetate；ethyl 2-chloroacetate；chloroethylacetate；2‑chloroethyl acetate
• CAS: 105-39-5
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD00000932
• 分子量: 122.551
• InChiKey: VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26 °C (lit.)
• 沸点：
  143 °C (lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.23 (vs air)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为12.3克/升
• 介电常数：
  11.6（20℃）
• LogP：
  0.940
• 物理描述：
  Ethyl chloroacetate appears as a clear colorless liquid with a pungent odor. Flash point 100°F. Denser than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Water-white mobile liq
• 气味：
  Fruity pungent odor
• 蒸汽密度：
  4.23-4.46
• 蒸汽压力：
  4.87 mm Hg @ 25 °C
• 自燃温度：
  452 °C
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, IT EMITS HIGHLY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE/.
• 粘度：
  2.93X10-3 Pa.s @ 247.15 K
• 燃烧热：
  -7,250 BTU/LB= -2,028 CAL/G= -168X10+5 JOULES/KG
• 汽化热：
  4.94X10+7 J/kmol @ 247.15 K
• 表面张力：
  3.77X10-2 N/m @ 247.15 K
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4227 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  774;776;791;802;832;806.4;810
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂。

  3. 聚合危害：不聚合。

  4. 分解产物：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、透过皮肤和通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！发红。疼痛。

MAY BE ABSORBED! Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

眼泪汪汪。眼红。疼痛。

Watering of the eyes. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

舌头烧灼感。恶心。腹痛。呕吐。

Burning sensation of the tongue. Nausea. Abdominal pain. Vomiting.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

...可能通过皮肤吸收...

...MAY BE ABSORBED PERCUTANEOUSLY...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S45,S61,S7/9
• 危险类别码：
  R23/24/25,R10,R50
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  UN 1181 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AF9110000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61102
ＣＡＳ:	105-39-5
中文名称:	氯乙酸乙酯
英文名称:	ethyl chloroacetate
别 名:	氯醋酸乙酯
分子式:	C 4 H 7 ClO 2 ；ClCH 2 COOCH 2 CH 3
分子量:	122.55
熔 点:	-26℃ 沸点：143℃
密 度:	相对密度(水=1)1.16；
蒸汽压:	54℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有刺激性气味液体
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作溶剂用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。重者可引起肺水肿。对琢鼠皮肤有中度刺激性，可经皮肤吸收。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属高毒类。
急性毒性：LD5050mg/kg(大鼠经口)；230mg/kg(兔经皮)

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
饮料中的卤代羧酸：气相色谱法测定和气相色谱-负化学电离质谱法确证[刊,德]/Fuerst P.；Krueger C.,Habersaat K.…//Z.Lebensm.-Unters.Forsch.-1987,185(1).-17～20 《分析化学文摘 》1988.10.

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排虹沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色透明液体，具有辛辣的刺激性气味。不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。

用途
用作溶剂及有机合成原料。广泛应用于制药、香料制备等领域，也可用于合成抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶以及杀虫剂唑蚜威和除草剂草除灵乙酯等。

生产方法
氯乙酸乙酯由氯乙酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化而成。反应方程式如下：[ \text{ClCH}_2\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH}[ \text{H}_2\text{SO}_4 ] \rightarrow \text{ClCH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} ]

具体步骤如下：将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中，启动搅拌器。分批缓慢加入硫酸，加热至回流状态，不断蒸出苯-水共沸物，并通过冷凝、分离器去除生成的水分并返回到酯化锅内。当不再有水蒸出时，冷却并放料。粗酯使用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性后，经无水氯化钙干燥处理，再进行精馏，收集144～146℃的馏分即为成品，纯度≥99.0%，收率85%。

类别
可燃物品

毒性分级
高毒

急性毒性
皮下注射：小鼠LD50值约为250毫克/公斤

刺激数据
眼接触：兔子24小时后反应严重，250微克引起重度刺激

可燃性危险特性
遇明火、高温或强氧化剂易燃烧；燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性
包装完好，轻拿轻放。储存于通风良好的仓库中，远离明火、高温和氧化剂。

灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2'-硫代二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The first direct experimental comparison between the hugely contrasting properties of PEDOT and the all-sulfur analogue PEDTT by analogy with well-defined EDTT–EDOT copolymers

  摘要：

  聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)(PEDOT)和聚(3,4-亚乙基二硫噻吩)(PEDTT)的结构差异仅在于取代的硫原子，但这两种材料的电子性质却出乎意料地不同。它们在电子能带隙上的差异约为0.8电子伏特，并且在p型掺杂时表现出截然不同的行为。通过Negishi偶联方法合成了两种新的四噻吩化合物。EDOT-EDTT-EDOT(OSO)和EDTT-EDOT-EDTT(SOS)的X射线晶体结构显示出强烈的分子内硫-硫接触，这些接触在溶液和固态中负责保持特定的构象，尽管显著的链间相互作用也应影响材料的性质。SOS和OSO可以通过电化学氧化聚合生成相应且结构明确的多(四噻吩)PSOS和POSO。光谱电化学研究显示PEDTT与PSOS之间以及PEDOT与POSO之间存在强烈相似性。结合独立的电化学和吸收研究结果，表明PEDOT的独特性质更多地受到构象效应(链内S…O接触)的影响，而非取代效应。

  DOI：

  10.1039/b511075k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium bromate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorinating properties of the trimethylchlorosilane-potassium bromate-DMF system

  摘要：

  Beta-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate, dimedone, and Meldrum's acid derivatives undergo monochlorination by the action of a mixture of ClSiMe3 and KBrO3 in DMF at approximately 20-degrees-C.

  DOI：

  10.1007/bf00869533
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-2-苯基-1H-咪唑 、 四苯硼钠 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium fluoride 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(联苯基-2-基)-1-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective arylation of phenylazoles and related compounds with arylboron reagents via C–H bond cleavage

  摘要：

  The rhodium-catalyzed direct ortho-arylation reactions of phenylazoles using arylboron reagents such as tetraarylborates were examined. Ethyl chloroacetate and potassium fluoride were found to effectively act as a hydrogen acceptor and a promoter, respectively, to afford selective formation of the corresponding mono- or diarylated products with good yields. In addition, azobenzene as well as 2-phenylpyridine also underwent the direct arylation under similar conditions. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.04.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。