octa-6,7-dien-1-ol | 112123-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octa-6,7-dien-1-ol
• CAS: 112123-28-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UNJUOMYWHXWKKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-6,7-dien-1-ol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 octa-6,7-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用双金属 Rh(II) 催化剂通过丙二烯加氢胺化形成中型和大型 N-杂环

  摘要：

  我们报告了一种 2-膦基咪唑衍生的双金属 Rh(II) 配合物的合成，该配合物使分子内丙二烯氢化胺化以高产率形成 7 至 10 元环。相反，单金属 Rh 配合物不能形成任何产物。我们展示了形成各种N-杂环的广泛底物范围。还展示了形成 11 至 15 元N杂环的大环化。机理研究表明，该反应通过可逆的丙二烯与 Rh 氢化物的插入进行，然后是 C-N 键形成还原消除。我们假设用我们的催化剂与单金属 Rh 配合物观察到的反应性源自我们配合物的双金属性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10534
• 作为产物：
  描述：

  6-bromohexa-1,2-diene 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 Amberlyst 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 octa-6,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘化Sa（II）促进的鲸蜡基-烯烯环化†

  摘要：

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。

  DOI：

  10.1021/jo047887s

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Cobalt‐Catalyzed Regio‐ and Stereoselective Hydroboration of Allenes
  作者：Can Li、Zheng Yang、Lei Wang、Yinlong Guo、Zheng Huang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201915716

  日期：2020.4.6

  pincer-ligand-based cobalt-complex-catalyzed allene hydroboration affording Z-allylic boronates is described. The reaction demonstrates an excellent regio- as well as Z-stereoselectivity and a wide substrate scope that tolerates many functional groups. Based on solvent-assisted electrospray ionization mass spectrometry (SAESI-MS) studies, a rationale for the cobalt-catalyzed hydroboration involving the highly selective

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。
• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Dimerization of ω‐Allenyl Carboxylic Acids: Straightforward Synthesis of <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Macrodiolides
  作者：Philip Steib、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201803369

  日期：2018.5.28

  Herein, we report on the first enantioselective and atom‐efficient catalytic one‐step dimerization method to selectively transform ω‐allenyl carboxylic acids into C2‐symmetric 14‐ to 28‐membered bismacrolactones (macrodiolides). This convenient asymmetric access serves as an attractive route towards multiple naturally occuring homodimeric macrocyclic scaffolds and demonstrates excellent efficiency

  本文中，我们报道了第一种对映选择性和原子效率高的催化一步二聚方法，该方法可将ω-烯基羧酸选择性转化为C 2对称的14至28元的双金属内酯（大分子二醇）。这种方便的不对称通路是通向多个天然存在的同型二聚大环骨架的诱人途径，并显示出构建复杂，对称核心结构的出色效率。通过将铑催化剂与改性的手性环亚戊基-diop配体一起使用，可以以高至高收率，高非对映选择性和出色的对映选择性获得所需的乙交酯。
• A Bithiophene‐Promoted ppm Levels of Palladium‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation of Terminal Allenes
  作者：Jun‐Jia Chen、Jia‐Hao Zeng、Ying Yang、Zhi‐Kai Liu、Ya‐Nan Jiang、Miao‐Ran Li、Li Chen、Zhuang‐Ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.201901552

  日期：2020.6.15

  hydrosilylation of allenes with primary and secondary phenylsilanes. It shows high selectivity towards the production of branched allylsilanes with a wide range of allenes. It is worth mentioning that the catalytic loading of the palladium can be reduced to 500 ppm. This work opens a new front of using bidentate thiophene ligand as a reaction promoter in transition‐metal‐catalyzed organic reaction.

  合成了一种基于联噻吩-炔烃的化合物，该化合物首先用作配体，用于烯丙基与伯和仲苯基硅烷的选择性氢化硅烷化。它显示出对生产具有广泛范围的烯基的支链烯丙基硅烷的高选择性。值得一提的是，钯的催化负载量可以降低到500 ppm。这项工作为在过渡金属催化的有机反应中使用双齿噻吩配体作为反应促进剂开辟了新的领域。