3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl azide | 371776-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl azide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-azido-3-benzoyloxy-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 371776-73-7
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 385.352
• InChiKey: GNDBWIFFBHMUPT-VVLHAWIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl azide 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0814
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-alpha-L-阿拉伯呋喃糖 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-L-arabinofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0814

文献信息

• Synthesis And Antiviral Activity Of 2'-Deoxy-2'-Fluoro-L-Arabinofuranosyl 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：Süreyya Ölgen、Chung K. Chu

  DOI：10.1515/znb-2001-0814

  日期：2001.8.1

  The title compounds were prepared by building up the triazole ring at the anomeric position via the glycosyl azides 5 a,b. The anomeric configurations of these nucleosides were assigned by using ¹H, ¹³C and NOESY NMR spectroscopy. The synthesized nucleosides were evaluated against HIV-1 and HBV

  这些标题化合物是通过使用糖基偶氮化物5a,b在异构位置上构建三唑环而制备的。使用1H、13C和NOESY NMR光谱法确定了这些核苷的异构构型。合成的核苷被评估其对HIV-1和HBV的抑制活性。