methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside | 404574-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranose；methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-α-L-arabinofuranoside；2,3,5-Tri-O-benzoyl-L-methylarabinofuranosid；methyl inverted exclamation markA-L-arabinofuranoside 2,3,5-tri-O-benzoate；[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 404574-12-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-BYVVOIMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside 在 sodium hydroxide 、 α-L-arabinofuranosidase (EC 3.2.1.55) 、 硫酸 、 ethanol; compound with boron fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 n-butyl α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of alkyl arabinofuranosides using a thermostable α-l-arabinofuranosidase

  摘要：

  A thermostable alpha-L-arabinofuranosidase was tested for its ability to perform transglycosylation with different alcohol acceptors. Reactions were characterized by high rates with optimal synthesis being obtained within 10 min. Both primary and secondary alcohols could act as acceptors in transarabinosylation but yields of alkyl arabinosides decreased with increasing alkyl chain length. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02381-x
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化Genipin衍生物作为新型抗病毒剂，杀虫剂和杀真菌剂的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的Genipin糖苷衍生物，该衍生物在Genipin的1或10位上包含11个糖苷部分。这些化合物显示出对烟草花叶病毒的中等至优异的抑制活性。特别地，化合物6e，7c，7d，7f，7h和7i的体外和体内活性与利巴韦林相当。特别是化合物7c，Genipin的甘露糖基衍生物在10位上，表现出最好的活性。该系列的京尼平糖基衍生物还显示出对14种植物致病真菌的杀真菌活性，特别是对谷物弹状根病菌和核盘菌（Sclerotiania sclerotiorum）。而且，化合物6h对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。化合物7b，7c和7g对三种鳞翅目害虫（东方粘虫，棉铃虫和玉米bore）表现出中等的杀虫活性。化合物7e表现出优异的杀灭蚊子的幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05861

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Total Synthesis of a Partial Structure from Arabinogalactan and Its Application for Allergy Prevention
  作者：Matthias Krumb、Maximilian Jäger、Alice Voss、Loreen Immig、Karin Peters、Danuta Kowalczyk、Albrecht Bufe、Till Opatz、Otto Holst、Christian Vogel、Marcus Peters

  DOI：10.1002/chem.202002287

  日期：2021.1.13

  a pentasaccharide partial structure was selected for total synthesis and subsequently coupled to a carrier protein to form a neoglycoconjugate. The allergy‐protective activity of arabinogalactan could be reproduced with the partial structure in subsequent in vivo experiments. This is the first example of a successful simplification of arabinogalactan with a single partial structure while retaining its

  阿拉伯半乳聚糖是植物中存在的一种微异质多糖，以其过敏保护活性而闻名，有可能用于预防性过敏治疗。由于全球特应性疾病的不断增加，人们非常需要新的治疗方案，尤其是预防性的治疗方案。然而，阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性的结构起源仍不清楚，并且由于天然产物的活性变化和内毒素污染，多糖的分离对于药物应用来说是不可行的。因此，选择五糖部分结构进行全合成，然后与载体蛋白偶联形成新糖缀合物。阿拉伯半乳聚糖的过敏保护活性可以在随后的体内实验中通过部分结构重现。这是成功简化阿拉伯半乳聚糖的第一个例子，具有单一部分结构，同时保留其预防过敏的潜力。
• SYNTHESIS OF FOUR ESTER PROTECTED THIOFURANOSE SUGARS
  作者：Ian Birtwistle、Peter Maddocks、John M. O'Callaghan、John Warren

  DOI：10.1081/scc-100108233

  日期：2001.1.1

  The products obtained by titanium tetrachloride mediated dithioacetalization of four pentofuranoside derivatives were converted to thiofuranose sugars, either by direct cyclization via the unstable triflate intermediate, or by treatment of the derived mesylate. A facile inversion of a D-ribose dibenzyl dithioacetal 9 to an L-lyxose dibenzyl dithioacetal 12 via hydrolysis of the Mitsunobu derived formate

  通过四氯化钛介导的四种呋喃戊糖苷衍生物的二硫代缩醛化获得的产物通过不稳定的三氟甲磺酸酯中间体直接环化或通过处理衍生的甲磺酸酯转化为硫代呋喃糖。还描述了通过水解 Mitsunobu 衍生的甲酸酯中间体，将 D-核糖二苄基二硫缩醛 9 轻松转化为 L-来苏糖二苄基二硫缩醛 12。
• BREDENKAMP, MARTIN W.;HOLZAPFEL, CEDRIC W.;SWANEPOEL, ANNA D., S. AFR. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 31-33
  作者：BREDENKAMP, MARTIN W.、HOLZAPFEL, CEDRIC W.、SWANEPOEL, ANNA D.

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4013428A1

  公开（公告）日：2022-06-22