11-hydroxy-2-phenylanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 11-hydroxy-2-phenylanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione
• 英文别名: 11-Hydroxy-2-phenylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 化学式: C₂₃H₁₂O₅
• 分子量: 368.345
• InChiKey: GLJQLFABPKOLAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 硫酸 、 碘 、 硼酸 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-hydroxy-2-phenylanthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1-hydroxy-2-(oxoalkynyl)anthraquinones

  摘要：

  为2-苯甲酰乙炔基-1-羟基-和1-羟基-2-(1-氧代-3-苯基丙炔基)蒽醌的异环化反应制定了程序。在温和条件下，2-取代蒽并[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮的位点选择性制备被证明是可行的。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0193-8

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of a new series of topoisomerase I inhibitors
  作者：Sabrina Dallavalle、Sonia Gattinoni、Stefania Mazzini、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini、Stella Tinelli、Giovanni L. Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.055

  日期：2008.2

  A series of structurally simple analogues of natural topopyrone C were synthesized and tested for cytotoxic and topoisomerase I inhibitory activities. The removal of the hydroxyl groups at the 5 and 9 positions resulted in an increased cytotoxic potency and ability to stabilize topoisomerase-mediated cleavage. In addition, the results suggest that some structural features, such as the pyrone ring and

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。
• Cyclization of 1-hydroxy-2-(oxoalkynyl)anthraquinones
  作者：M. A. Mzhelskaya、I. D. Ivanchikova、N. E. Polyakov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-005-0193-8

  日期：2004.12

  Procedures were developed for the heterocyclization of 2-benzoylethynyl-1-hydroxy-and 1-hydroxy-2-(1-oxo-3-phenylpropynyl)anthraquinone. The regioselective preparation of 2-substituted anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-triones was demonstrated to be possible under mild conditions.

  为2-苯甲酰乙炔基-1-羟基-和1-羟基-2-(1-氧代-3-苯基丙炔基)蒽醌的异环化反应制定了程序。在温和条件下，2-取代蒽并[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮的位点选择性制备被证明是可行的。