二硫代乙酸 | 594-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 二硫代乙酸
• 中文别名: 二硫乙酸；乙硫羥羰酸
• 英文名称: dithioacetic acid
• 英文别名: ethanedithioic acid
• CAS: 594-03-6
• 化学式: C₂H₄S₂
• 分子量: 92.1858
• InChiKey: ZEUUVJSRINKECZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.240

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代乙酸 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到potassium thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Yamada, Shunji; Goto, Hideyuki, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 458 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫代乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 二硫代乙酸
  参考文献：
  名称：

  Sakurada, vol. 10, p. 82

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二甲氨基丙炔 在 二硫代乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  取代氨基氨基丙烯酸衍生物† ‡

  摘要：

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560726

文献信息

• Synthesis of Dithioic Acid Esters by a Mitsunobu-Type Reaction of Alkanedithioic Acids and Alcohols
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1989-27177

  日期：——

  Alcohols react with dithioic acids in the presence of the complex of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give various dithioic acid esters, via a Mitsunobu-type reaction.

  醇在二异丙基偶氮二羧酸酯和三苯基膦的复合物存在下，与二硫酸反应，生成各种二硫酸酯，经过一种Mitsunobu反应。
• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Thiocarbonylthio Compounds (SC(Z)S−R) in Free Radical Polymerization with Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer (RAFT Polymerization). Effect of the Activating Group Z
  作者：John Chiefari、Roshan T. A. Mayadunne、Catherine L. Moad、Graeme Moad、Ezio Rizzardo、Almar Postma、Melissa A. Skidmore, and、San H. Thang

  DOI：10.1021/ma020883+

  日期：2003.4.1

  Free-radical polymerization in the presence of suitable addition−fragmentation chain transfer agents [SC(Z)S−R] (RAFT agents) possess the characteristics of a living polymerization (i.e., polymer products can be reactivated for chain extension and/or block synthesis, molecular weights are predetermined by RAFT agent concentration and conversion, narrow polydispersities are possible). Styrene polymerizations

  在合适的加成-断裂链转移剂[SC （Z）S-R]（RAFT剂）存在下的自由基聚合具有活性聚合的特征（即，可以将聚合物产物重新活化以进行链增长和/或嵌段合成，分子量由RAFT剂的浓度和转化率预先确定，可能会有较窄的多分散性。对两个系列的RAFT试剂[S C（Z）S-CH 2 Ph和S C（Z）S-C（Me）2 CN]进行苯乙烯聚合（110℃，热引发）。链转移系数降低在串联其中Z为Ph> SCH 2 pH约SMe的〜我〜ñ -吡咯»OC 6 ˚F 5 > Ñ-内酰胺> OC 6 H 5 > O（烷基）≫ N（烷基）2（仅该系列的前五个在间歇聚合中提供窄的多分散性聚苯乙烯（<1.2））。更一般地，在二硫代苯甲酸酯>三硫代碳酸酯-二硫代链烷酸酯>二硫代碳酸酯（黄原酸酯）>二硫代氨基甲酸酯系列中，链转移系数降低。然而，Z上的吸电子取代基可以增强RAFT剂改变上述顺序的活性。因此，使氧或氮孤对更不可用
• Dithio- und Thionester, 60. Mitt.: Addition von Dithiocarbonsäure-dianionen an Aldehyde und Ketone
  作者：Norbert Rettberg、Uwe Wagner、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933261212

  日期：——

  n‐BuLi die entspr. Dilithium‐dithioenolate 2a, 11a oder 11e. Diese addieren an Aldehyde oder Ketone zu den Aldolprodukten 3a‐f und 12a‐e. Daraus entstehen durch Methylierung mit Methyliodid die stabileren β‐Hydroxydithioester 4 und 13. Die Ester 4 lassen sich zu den α,β‐ungesättigten Dithioestern 5 dehydrieren. Die Addition des Dilithium‐dithioenolates 2a an Methylvinylketon, Cyclohexenon oder Cyclopentenon

  脂肪族二硫代羧酸，如二硫代乙酸 (1a)、二硫代丙酸 (10a) 或 2-甲基-二硫代丙酸 (10e) 与 2 mol n-BuLi 形成相应的二硫代烯酸二锂 2a、11a 或 11e。这些与醛或酮加成形成羟醛产物 3a-f 和 12a-e。用碘甲烷甲基化产生更稳定的 β-羟基二硫酯 4 和 13。酯 4 可以脱氢为 α, β- 不饱和二硫酯 5。将二硫烯醇二锂 2a 添加到甲基乙烯基酮、环己烯酮或环戊烯酮中，随后甲基化产生 δ, ε - 不饱和二硫酯 6-8。
• Diastereoselectivity of the thio-Claisen rearrangement of acyclic precursors bearing a chiral centre adjacent to carbon 6
  作者：Stéphane Désert、Patrick Metzner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88337-x

  日期：1992.11

  allylic alcohols have been prepared and submitted to a Mitsunobu reaction with dithioacetic acid. Allyl dithioesters were deprotonated by LDA at −30°C and resulting enethiolates were quenched with iodomethane to afford quantitatively S-allyl ketenedithioacetals. These precursors undergo a thio-Claisen rearrangement under smooth conditions: room temperature or heating at 101°C. The diastereoselectivity of

  已经制备了许多手性烯丙基醇，并使其与二硫代乙酸进行Mitsunobu反应。在-30℃下通过LDA使烯丙基二硫代酸酯去质子化，并将所得的烯硫醇化物用碘甲烷淬灭，以定量地提供S-烯丙基烯酮二硫缩醛。这些前体在光滑条件下进行硫代克莱森重排：室温或101°C加热。关于立体发生中心的两个取代基的性质，研究了这种σ位移的非对映选择性。对于甲基和叔丁基，观察到75:25的比例，并通过空间位阻来解释。对于各种烷氧基，我们观察到非常适度的选择性，有利于顺式非对映异构体。