3-Hydroxy-thioacrylsaeure-dimethylamid | 52022-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 3-Hydroxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
• CAS: 52022-78-3
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: FMJQGONKRFRICN-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基丙炔 在 二硫代乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  取代氨基氨基丙烯酸衍生物† ‡

  摘要：

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560726