二硫代乙酸甲酯 | 2168-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 二硫代乙酸甲酯
• 英文名称: methyl dithioacetate
• 英文别名: methyl ethanedithioate
• CAS: 2168-84-5
• 化学式: C₃H₆S₂
• 分子量: 106.213
• InChiKey: PFWSEYMNCOMKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.178 (est)
• 保留指数：
  831

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代乙酸甲酯 以 gas 为溶剂， 生成 1-thioxoethylium ion
  参考文献：
  名称：

  硫酰离子。硫代和二硫代酸衍生物的气相离子分子反应

  摘要：

  Les 离子 thioacylium CH 3 CS + et C 2 H 5 CS + 子类同相凝视部分 acylium CH 3 CO + et C 2 H 5 CO + et les acides thioacetique et thiopropionique par 共振回旋加速器。De plus, CH 3 CS + est forme aussi a partir du diacetylsulfe。Mecanisme de Formisme des ionic des thioacylium et des reaction de transfert d'acyle et de thioacyle en phasegazeuse

  DOI：

  10.1021/ja00361a026
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methylsulfanyl-ethylidene)-morpholinium; iodide 在 甲醇 、 硫化氢 作用下， 生成 二硫代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  777.抗结核化合物。部分X.衍生自季铵化合物的一些反应NN二取代的硫代酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004067
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴氟苯 、 碘甲烷 在 二硫代乙酸甲酯 作用下， 生成 2-氟茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Streek, Michael; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2251 - 2254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipole mit zentralem S-Atom aus der Umsetzung von Aziden mit Thiocarbonyl-Verbindungen: Eine unerwartete MeS-Wanderung im Abfangprodukt eines ?Thiocarbonyl-aminids? mit Dithiobenzoes�ure-methylester
  作者：Grzegorz Mlosto?、Jaroslaw Roma?ski、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780609

  日期：1995.9.20

  1,3-Dipoles with a Central S-Atom from the Reaction of Azides and Thiocarbonyl Compounds: An Unexpected MeS Migration in the Trapping Product of a ‘Thiocarbonyl-aminide’ with Methyl Dithiobenzoate

  叠氮化物与硫代羰基化合物反应产生的具有中心S原子的1,3-偶极子：“硫代羰基氨基化物”与二硫代苯甲酸甲酯的捕集产物中发生意外的MeS迁移
• Action des reactifs de grignard sur les dithioesters
  作者：S. Masson、M. Saquet、A. Thuillier

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88028-9

  日期：1977.1

  reagents with methyl dithioacetate give dithioacetals (or hemidithioacetals) resulting from a carbophilic addition process. Reactions with various allylic organomagnesium compounds always involve an “inversion” of the allylic chain and direct carbophilic addition, rather than initial thiophilic addition followed by [2.3] sigmatropic shift. Three methods for the synthesis of β-unsaturated ketones are described

  烯丙基，苄基，炔丙基和乙烯基格氏试剂与二硫代乙酸甲酯的反应，产生了由亲碳加成过程产生的二硫代乙缩醛（或半二硫代缩醛）。与各种烯丙基有机镁化合物的反应始终涉及烯丙基链的“反转”和直接的嗜碳性加成，而不是最初的亲硫性加成继之以[2.3]σ迁移。描述了三种合成β-不饱和酮的方法，这些方法显示了格氏试剂与二硫代酯反应的潜在合成用途。
• Synthesis of N-Thioacylated amino sugars
  作者：Rainer Isecke、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80197-6

  日期：1993.1

  Unsubstituted amino sugars readily react with dithiocarboxylic ester or O-ethyl thioformate to yield the hitherto unknown free N-thioacylated sugars which are of biological interest.

  未取代的氨基糖容易与二硫代羧酸酯或O-乙基硫代甲酸酯反应，产生迄今未知的具有生物学意义的游离N-硫代酰化的糖。
• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00664-x

  日期：1999.9

  Adamantanethione S-methylide (5) is an easily accessible thiocarbonyl S-ylide. Generated by N2 elimination from the cycloadduct of adamantanethione and diazomethane, the nucleophilic 1,3-dipole 5 reacts in situ with thiocarbonyl compounds furnishing 1,3-dithiolanes. 5 and carbon disulfide afford 1:1 and 2:1 cycloadducts. The structures are assessed by NMR spectra, a X-ray analysis, and C-S hydrogenolyses

  金刚烷硫酮S-亚甲基（5）是易于获得的硫代羰基S-内酯。通过从金刚烷硫酮和重氮甲烷的环加合物中消除N 2生成，亲核性1,3-偶极5与硫代羰基化合物原位反应，从而提供1,3-二硫杂环戊烷。5和二硫化碳可提供1：1和2：1的环加合物。通过NMR光谱，X射线分析和CS氢解来评估结构。CS组是一个亲切的亲电子试剂。区域异构体加合物的比率表明，电子效应有利于4'，5'-取代的1,3-二硫杂环戊烷，而空间效应则支持2'，4'-取代的系统。亲电羰基化合物和5区域特异性地提供2，4-二取代的1，3-氧杂硫杂环戊烷。亚胺与5相比似乎是弱的偶极亲和性。

表征谱图