N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯 | 70239-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯
• 英文名称: N-formyl-L-2-amino-4-cyanobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-cyano-2-formamidobutanoate
• CAS: 70239-25-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: AEOYVIUQZNRXPA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑啉肽合成谷胱甘肽的新方法

  摘要：

  研究了使用最少的保护基团方便地合成谷胱甘肽 (GSH)。N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯与L-半胱氨酰甘氨酸乙酯缩合得到(4R)-2-[(3S)-3-乙氧基羰基-3-(甲酰氨基)丙基]-4- (乙氧羰基甲基氨基甲酰基)-2-噻唑啉。该化合物在 -15–-20 °C 的丙酮水溶液中皂化，随后用稀 H2SO4 (pH 4) 处理得到甲酰谷胱甘肽，然后用 0.5 M (1 M=1 mol dm-3) H2SO4 将其甲酰基水解为提供免费的 GSH。为了纯化，将其改为硫醇铜，然后用 H2S 分解，得到纯 GSH。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2592
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-L-2-amino-4-cyanobutyric acid 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.67h， 生成 N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑啉肽合成谷胱甘肽的新方法

  摘要：

  研究了使用最少的保护基团方便地合成谷胱甘肽 (GSH)。N-甲酰基-L-2-氨基-4-氰基丁酸乙酯与L-半胱氨酰甘氨酸乙酯缩合得到(4R)-2-[(3S)-3-乙氧基羰基-3-(甲酰氨基)丙基]-4- (乙氧羰基甲基氨基甲酰基)-2-噻唑啉。该化合物在 -15–-20 °C 的丙酮水溶液中皂化，随后用稀 H2SO4 (pH 4) 处理得到甲酰谷胱甘肽，然后用 0.5 M (1 M=1 mol dm-3) H2SO4 将其甲酰基水解为提供免费的 GSH。为了纯化，将其改为硫醇铜，然后用 H2S 分解，得到纯 GSH。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2592