3-Oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one, 6-methyl-, cis- | 33194-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one, 6-methyl-, cis-
• 英文别名: cis-6-methyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-2-one；cis-6-methyl-3-oxabicyclo(4.2.0)octan-2-one；6-Methyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octan-2-on；6-Methyl-3-oxabicylo<4.2.0>octan-2-on
• CAS: 33194-47-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CAGLDPAPNWWUOV-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one, 6-methyl-, cis- 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-(1S,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Langer, Klaus; Mattay, Jochen; Heidbreder, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-methoxyethyl)cyclobutane carboxylic acid 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到3-Oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one, 6-methyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  α-重氮环戊酮的光解。环收缩成官能化的环丁烷，并合成junionone，grandisol和乙酸平球菌酯

  摘要：

  重氮酮19在甲醇中的光解提供了环丁烷羧酸酯20。在碳酸氢钠水溶液-THF中的光解以更好的产率提供了酸21。酯的还原，随后的氧化和随后的Wittig反应提供了±junionone （3）。重氮酮24的光解导致环丁烷羧酸酯25的1：1混合物。用氢碘酸处理相应的羧酸提供了双环内酯27，其是大新醇（1）的已知前体。重氮酮28在光解后产生环丁烷羧酸盐29的混合物和30。将反酸31转化为甲基酮，然后对苯基进行氧化官能化，得到酮酯36，其在酸催化下被异构化为37，其以光学活性形式是（-）大丁香酚的前体。重氮酮38的光解提供了2∶1比例的环丁烷羧酸盐39和40。用甲基锂处理并随后乙酰化的相应的酸混合物提供了乙酸酮基酯43和44，从而导致乙酸链烷酰基酯的正式合成（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88398-8

文献信息

• Photochemical Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Lactones with Olefins, and Application to Synthesis of Natural Products
  作者：Hiroshi Kosugi、Shizuo Sekiguchi、Ryû-ichi Sekita、Hisashi Uda

  DOI：10.1246/bcsj.49.520

  日期：1976.2

  The photochemical cycloaddition reactions of five- and six-membered α,β-unsaturated lactone derivatives with unsaturated substrates (ethylene, acetylene, 1,1-dimethoxyethylene etc.) have been studied. The parent α,β-unsaturated lactone (γ-crotonolactone) and the β-,γ-, or δ-alkyl substituted derivatives add to ethylene and acetylene in the acetone solutions and to 1,1-dimethoxyethylene in the benzene

  研究了五元和六元α,β-不饱和内酯衍生物与不饱和底物（乙烯、乙炔、1,1-二甲氧基乙烯等）的光化学环加成反应。母体α,β-不饱和内酯（γ-巴豆内酯）和β-、γ-或δ-烷基取代的衍生物在丙酮溶液中与乙烯和乙炔以及苯溶液中的1,1-二甲氧基乙烯加成如此良好将它们实际用于合成的产量。α-苯基-γ-巴豆内酯和 β-苯基-γ-巴豆内酯也可添加到乙烯和乙炔中，而 α-甲基、β-羟基和 β-甲氧基衍生物则不然。作为反应的合成应用，已经实现了(±)-格兰地醇的合成，并且还描述了(±)-canadensolide的合成方法。
• Stereoselective synthesis of racemic grandisol
  作者：R. C. Gueldner、A. C. Thompson、P. A. Hedin

  DOI：10.1021/jo00976a053

  日期：1972.6