tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane | 1259501-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R,3R,4S)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1259501-84-2
• 化学式: C₁₆H₃₃ClO₂Si
• 分子量: 320.975
• InChiKey: HGUHAJHUYNPLOA-HUIIYUSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三甲基氢氧化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 3-{[(6,7-二乙氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)氨基]甲基}-6-(乙烯氧基)环己-2,4-二烯-1-酮盐酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-hydroxy-3-methoxy-4-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-chloro-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.

  DOI：

  10.1021/ol102549a

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (+)-Herboxidiene/GEX1A
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol102549a

  日期：2011.1.7

  A stereoselective synthesis of (+)-herboxidiene is described. The convergent synthesis utilized a Suzuki cross-coupling reaction to assemble the key segments. The synthesis of the functionalized tetrahydropyran ring utilized an Achmatowicz reaction as the key step. The synthesis of the C10-C19 segment was accomplished using Brown's crotylboration, asymmetric alkylation, and a stereoselective allylic chlorination reactions.