4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride | 220769-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl chloride；4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylic acid chloride
• CAS: 220769-88-0
• 化学式: C₄Cl₃NOS
• 分子量: 216.475
• InChiKey: MIPDGENRSWVXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  166.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-4,5-二氯异噻唑的合成

  摘要：

  从可及的4,5-二氯-1,2-噻唑-3-羰基叠氮化物和-3-羧酰胺分别经Curtius和Hofmann重排合成4,5-二氯-1,2-噻唑-3-胺。从制备的观点来看，发现涉及库尔修斯重排的方法是更有利的。

  DOI：

  10.1134/s1070428009040149
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯异噻唑-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于 5-芳基异恶唑-3 衍生物的 5-唑基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮和 5-唑基-1,3,4-噻二唑-2-胺的合成-羧酸和 4,5-二氯异噻唑-3-羧酸

  摘要：

  2-Mercapto-1,3,4-triazoles 和 2-amino-1,3,4-thiadiazoles 是通过 5-arylisoxazole-和 4,5-dichloroisothiazole-3-羧酸及其衍生物的连续转化合成的。5-(4,5-二氯异噻唑-3-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺的氨基用5-苯基异恶唑-3-甲酰氯酰化。描述了制备包含两个或三个具有高生物活性潜力的唑环的以前未知的杂环组件的简单方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02948-w

文献信息

• Functional Derivatives of 4-Formyl-2-methoxyphenyl Pyridine-4-carboxylate
  作者：V. I. Potkin、N. A. Bumagin、E. A. Dikusar、S. K. Petkevich、P. V. Kurman

  DOI：10.1134/s1070428019100063

  日期：2019.10

  pyridine-4-carboxylate which was converted into a number of functional derivatives, including those containing isoxazole and isothiazole heterocycles. In particular, the condensation of the title compound with primary amines afforded the corresponding Schiff bases. 4-Formyl-2-methoxyphenyl pyridine-4-carboxylate and one of the Schiff bases derived therefrom were reduced with sodium triacetoxohydridoborate

  将香兰素与异烟酰氯酰化，得到4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯，将其转化为许多功能性衍生物，包括那些含有异恶唑和异噻唑杂环的衍生物。特别地，标题化合物与伯胺的缩合得到相应的席夫碱。用三乙酰氧基氢硼酸钠将4-甲酰基-2-甲氧基苯基吡啶-4-羧酸酯和其中的一个席夫碱还原为相应的醇和胺，它们分别用5-芳基异恶唑和4,5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化得到具有异恶唑和异噻唑片段的酯和酰胺。合成的化合物易于与氯化钯（II）形成络合物，
• Efficient Fluoride-Mediated Synthesis of 5-Amino-Substituted Isothiazoles
  作者：Vladimir Potkin、Yuri Zubenko

  DOI：10.1055/s-0029-1216844

  日期：2009.7

  Fluoride-mediated nucleophilic substitution reactions of tert-butyl 4,5-dichloroisothiazole-3-carboxylate with various amines occur under mild conditions yielding 5-(alkylamino)isothiazoles in moderate to high yields.

  氟化物介导的三丁基4,5-二氯异噻唑-3-羧酸酯与各种胺在温和条件下发生亲核取代反应，生成产率从中等到高的5-（烷基氨基）异噻唑。
• 3,5-[5-Arylisoxazol-3-yl(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)]-substituted 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazoles: synthesis, palladium complexes, and catalysis of Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-018-2216-z

  日期：2017.12

  involving transformations of 5-(4-methylphenyl)isoxazole and 4,5-dichloroisothiazole derivatives containing an amidoxime group at position 3 allowed to synthesize the respective 3,5-isoxazolyl(isothiazolyl)-substituted 1,2,4-oxadiazoles. Selective recyclization of 4,5-dichloro-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isothiazole and 5-(4-methylphenyl)-3-(1Н-tetrazol-5-yl)isoxazole gave 2,5-isoxazolyl-(isothiazolyl)-substituted

  涉及转化5-（4-甲基苯基）异恶唑和4位在位置3处含有a肟基的4,5-二氯异噻唑衍生物的反应序列，可以合成各自的3,5-异恶唑基（异噻唑基）取代的1,2,4-恶二唑。4,5-二氯-3-（1-选择性再成环Н -四唑-5-基）异噻唑和5-（4-甲基苯基）-3-（1- Н -四唑-5-基）异恶唑，得到2,5-异恶唑基-（异噻唑基）取代的1,3,4-恶二唑。所获得的化合物在一个分子中结合了三个唑杂环，形成了钯配合物，该钯配合物在水性和水性醇介质中的Suzuki反应中显示出高催化活性。由钯聚唑配合物获得的双金属可重复使用的Pd / Fe催化剂经过五次使用后仍保持了较高的催化活性。
• Mimics of Pincer Ligands: An Accessible Phosphine-Free <i>N</i>-(Pyrimidin-2-yl)-1,2-azole-3-carboxamide Framework for Binuclear Pd(II) Complexes and High-Turnover Catalysis in Water
  作者：Alexey V. Kletskov、Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Evgenij A. Dikusar、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Iryna A. Kolesnik、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01035

  日期：2020.8.3

  We report for the first time cyclic phosphine-free “head to tail” N,N,N pincer-like (pincer complexes mimicking) N-(pyrimidin-2-yl)-1,2-azole-3-carboxamide Pd(II) complexes with deprotonated amide groups as high-turnover catalysts (TON up to 106, TOF up to 1.2 × 107 h–1) for cross-coupling reactions on the background of up to quantitative yields under Green Chemistry conditions. The potency of the

  我们首次报道了无环膦的“头到尾” N，N，N钳状（模仿钳状复合物）N-（嘧啶-2-基）-1,2-唑-3-羧酰胺Pd（II） ）具有去质子化酰胺基团的配合物作为高周转催化剂（TON高达10 6，TOF高达1.2×10 7 h –1）在绿色化学条件下以高达定量收率的背景进行交叉偶联反应。所描述的催化剂家族代表的潜能在工业实例中的Suzuki-Miyaura，Mizuroki-Heck和Sonogashira反应中得到了证明。可以基于容易获得的试剂通过简单的化学转化来合成相应的配体。在复杂的结构中，可以观察到非常不寻常的1,3,5,7-tetraza-2,6-dipalladocane框架。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS HAVING ANTI-INFECTIVE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES BIARYLE A ACTION ANTI-INFECTIEUSE
  申请人：GENESOFT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004012736A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Aromatic compounds exemplified by exhibit antimicrobial activity.

  芳香化合物具有抗菌活性。