2,2-二氟环丁烷羧酸 | 1150518-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟环丁烷羧酸
• 中文别名: 2,2-二氟环丁-1-羧酸
• 英文名称: 2,2-difluorocyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 2,2-difluorocyclobutane-1-carboxylic acid；rac-2,2-difluorocyclobutanecarboxylic acid
• CAS: 1150518-74-3
• 化学式: C₅H₆F₂O₂
• mdl: MFCD09834759
• 分子量: 136.098
• InChiKey: CEDIFJKUTKENCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟环丁烷羧酸 在 mercury(II) oxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 以61%的产率得到2-bromo-1,1-difluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  宝石的最后部分-二氟环烷烃：2,2-二氟环丁基取代的构建基的合成和表征

  摘要：

  开发了一种有效的合成先前无法获得的2-取代的二氟环丁烷结构单元的方法，并已应用于多克规模。合成序列的关键步骤包括O保护的2-（羟甲基）环丁酮的脱氧氟化作用。测量了2，2-二氟环丁烷胺和2，2-二氟环丁烷羧酸或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，并将其与相应的3，3-二氟环丁烷衍生物和非氟化对应物所获得的值进行比较。使用X射线晶体学数据的出口向量图分析比较了2,2-和3,3-二氟环丁胺的三维结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00719
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluorocyclobutyl)benzene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2,2-二氟环丁烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  宝石甲基环的-Difluorination（MCP）的设有瓦格纳米尔文重排：2-芳基取代的合成宝石-Difluorocyclobutanes

  摘要：

  双氟二氟环丁烷双核是药物化学中有价值的结构元素。宝石-二氟环丁烷的策略，特别是2-取代的情况，是局限性的，并且常常遭受苛刻的反应条件。本文报道了用于合成2-芳基取代的宝石-二氟环丁烷的芳基取代的亚甲基环丙烷（MCP）的迁移性宝石-二氟化。使用市售的Selectfluor（F-TEDA-BF 4）和Py·HF作为氟源。该方案通过Wagner-Meerwein重排进行，反应条件温和，官能团耐受性好，产率中等至良好。该产品可以很容易地转化为宝石含-二氟环丁烷的羧酸，胺和醇，它们都是生物活性分子合成的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00767

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Barber Christopher Gordon

  公开号：US20090209578A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and m are as defined in the description. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、Het和m如说明书中所定义。本发明的化合物是趋化因子CCR5受体活性的调节剂，特别是拮抗剂。
• 一种2,2-二氟环丁烷-1-羧酸的制备方法及应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113105318B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法及应用。本发明的一种2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法，可直接一锅法合成2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸，无需纯化中间的反应物，也可分步进行反应。该制备方法简单易行，合成路线大大缩短，降低生产成本的同时还提高了收率，使得2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的收率提高至75％左右；另一方面，利用上述2,2‑二氟环丁烷‑1‑羧酸的制备方法，还能继续反应制得式IV化合物，合成步骤简单，产物收率高。
• 2‐ and 3‐Fluorocyclobutane Building Blocks for Organic and Medicinal Chemistry
  作者：Andrii Malashchuk、Oleksandr P. Demchuk、Bohdan V. Razhyk、Vitalii O. Holumbievskyi、Oleksandr V. Kudryk、Anton V. Chernykh、Oleksandr V. Hryshchuk、Bohdan S. Sosunovych、Dmytro M. Volochnyuk、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202400493

  日期：2024.8.26

  Multigram synthesis of 2- and 3-monofluorinated cyclobutane building blocks was disclosed. In both cases, fluorocyclobutanecarboxylic acids were the key intermediates used to obtain all other derivatives, e. g., amines, alcohols, bromides, thiols, sulfonyl chlorides, etc. For both target chemotypes, diastereopure cis- and trans-isomers of the corresponding carboxylic acids and amines were obtained

  公开了2-和3-单氟化环丁烷结构单元的多克合成。在这两种情况下，氟环丁烷羧酸是用于获得所有其他衍生物（例如胺、醇、溴化物、硫醇、磺酰氯等）的关键中间体。对于这两种目标化学型，相应羧酸的非对映纯顺式和反式异构体以及通过非对映异构体分离得到胺。还通过模型衍生物的pKa和 Log P测量来表征2-和 3- 氟环丁基取代基。
• WO2006/136917
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES AS AEP MODULATORS<br/>[FR] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS D'AEP
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023165943A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R10, Rx, Ry, Y, m, and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.