methyl-methylene-oxonium | 176751-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-methylene-oxonium
• 英文别名: methyl-methylen-oxonium；methoxymethane
• CAS: 176751-48-7
• 化学式: C₂H₅O
• 分子量: 45.0611
• InChiKey: IZIJTAXQJDXLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-methylene-oxonium 在 氨 作用下， 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲氧基甲基阳离子与氨的离子/分子反应动力学和理论研究

  摘要：

  已知甲氧基甲基阳离子CH/sub 3/OCH/sub 2//sup +/ 与碱的反应产生多种产物。但是，目前还没有解决涉及什么样的过程。在这项工作中，使用离子捕获技术研究了甲氧基甲基阳离子与氨之间的反应动力学。为了研究反应过程，还进行了 ab initio MO 计算。这项工作的目的是判断 CH/sub 3/OCH/sub 2//sup +/ 与 NH/sub 3/ 的反应是否涉及有机化学的既定机制或气相中的特定模式。

  DOI：

  10.1021/ja00236a001
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 生成 methyl-methylene-oxonium
  参考文献：
  名称：

  甲氧基碳正离子的立体突变。1. 气相和溶液相机理研究

  摘要：

  Effet du milieu et des substituants sur le mecanisme destereomutation des ionscarbenium hydroxy-et methoxy-substitues XCHOR + (R=H, CH 3 )。Les ionsexistent sous lesconations cis et trans, les 2 formes etant separees par une barriere d'energie appreciable

  DOI：

  10.1021/ja00294a039

文献信息

• Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ionsElectronic supplementary information (ESI) available: proton affinities, geometries and energies of optimised structures, structures of the stationary points and a plot of experimental and RRKM ln(kae/ksub) against a-stabilisation constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209955c/
  作者：Lihn Bache-Andreassen、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b209955c

  日期：2003.2.11

  The reactivity of carbonyl substituted methyl oxonium ions (R1R2COCH3+) towards ammonia has been investigated using an FT-ICR mass spectrometer and ab initio calculations. The monosubstituted ions (R1 = H; R2 = H, CH3, C2H5 and i-C3H7) show different reaction patterns with variable degree of: (1) nucleophilic substitution, (2) addition-elimination and (3) proton transfer, when reacted with ammonia

  已使用FT-ICR质谱仪和从头算计算研究了羰基取代的甲基氧鎓离子（R1R2COCH3 +）对氨的反应性。单取代离子（R1 = H; R2 = H，CH3，C2H5和i-C3H7）显示不同的反应模式，并具有不同程度的变化：（1）亲核取代，（2）加成消除和（3）质子转移用氨水。在所有情况下，加成消除都超过亲核取代，并且观察到的反应很慢。反应性的趋势与烷基的电子性质一致，如通过单参数线性或轻微非线性模型表示的。
• Ion–molecule association of H₃O⁺and C₂H₂: interstellar CH₃CHO
  作者：David A. Fairley、Graham B. I. Scott、Colin G. Freeman、Robert G. A. R. Maclagan、Murray J. McEwan

  DOI：10.1039/ft9969201305

  日期：——

  association reaction between H3O+ and C2H2 is found to consist of a ca. 50 : 50 mixture of two isomeric ions. These two isomeric ions are identified in a selected ion flow tube, by their different proton transfer behaviour with the neutral reagents C2H5Br, 4-fluorotoluene, CH3OH and benzene, as protonated vinyl alcohol, CH2CHOH2+ and either protonated acetaldehyde, CH3CHOH+ or the electrostatic complex H3O+·

  发现H 3 O +和C 2 H 2之间的离子-分子缔合反应的C 2 H 2 ·H 3 O +产物由大约1个碳原子组成。两个异构离子的50:50混合物。这两种同分异构离子在选定的离子流管中通过与中性试剂C 2 H 5 Br，4-氟甲苯，CH 3 OH和苯的质子转移行为不同而被质子化的乙烯醇，CH 2 CHOH 2 +和质子化乙醛，CH 3 CHOH +或静电络合物H 3 O + ·C 2 H 2。这些结论得到基于从头算分子轨道理论的高斯G2能级计算的支持，该计算可用于计算CH 3 CHO，CH 2 CHOH，环氧乙烷和无环CH 2 OCH 2的质子亲和力。还报告了特定C 2 H 5 O +异构体的反应的反应速率系数和产物比率，即：CH 3 CHOH +，CH 3 OCH 2 +图中，用CH 3 OH，4-氟甲苯和C 6 H 6表示。简要讨论了当前结果对星际合成CH 3 CHO的影响。
• Ion/molecule reactions of ammonia with two translationally excited C2H5O+ isomers
  作者：Michael T. Kinter、Maurice M. Bursey

  DOI：10.1021/ja00268a015

  日期：1986.4

  On etudie les differences de reactivite des isomeres principaux de C 2 H 5 O + (CH 3 OCH 2 + et CH 3 CHOH + ) avec l'ammoniac dans la cellule de collision d'un spectrometre de masse quadripolaire triple

  C 2 H 5 O + (CH 3 OCH 2 + et CH 3 CHOH + ) avec l'ammoniac dans la cellule decollage d'un spectrometer de masse quadripolaire 三重
• Structurally diagnostic ion-molecule reactions and collisionally activated dissociation of 1,4-benzodiazepines in a quadrupole ion trap mass spectrometer
  作者：Tracy Donovan. McCarley、Jennifer. Brodbelt

  DOI：10.1021/ac00065a035

  日期：1993.9.1

  The ion-molecule reactions of various 1,4-benzodiazepines and dimethyl ether ions were studied with a quadrupole ion trap mass spectrometer. The methoxymethylene ions of dimethyl ether selectively react with 3-hydroxy-1,4-benzodiazepines (temazepam, oxazepam) to form (M+13)+ adducts by methylene substitution, and they react with 1,4-benzodiazepines that do not have hydroxyl substituents (diazepam,

  用四极离子阱质谱仪研究了各种1,4-苯并二氮杂pine与二甲醚离子的离子分子反应。二甲醚的甲氧基亚甲基离子选择性地与3-羟基-1,4-苯并二氮杂卓（替马西，奥沙西m）反应，通过亚甲基取代形成（M + 13）+加合物，它们与不具有羟基的1,4-苯并二氮杂react反应取代基（地西p，去甲西p，硝西epa）通过简单的甲基阳离子转移形成（M + 15）+加合物。这些加合物是通过分别从（M + CH2OCH3）+前体离子消除甲醇或甲醛而形成的。模型化合物与二甲醚离子的离子分子反应表明，（M + 15）+加合物形成中的反应部位是1,4-苯并二氮杂卓的亚胺官能团，（M + 13）+加合物形成的反应位点涉及羟基和羰基官能团之间的官能团相互作用。化学电离和碰撞活化解离引起的断裂为1，4-苯并二氮杂卓的分化提供了进一步的结构信息。同样，地塞西m和替马西m的气相碱度已经通过括号技术估计为220.7至222.2kcal
• Properties and reactions of organometallic fragments in the gas phase. Ion beam studies of hydridoiron(1+) ion
  作者：L. F. Halle、F. S. Klein、J. L. Beauchamp

  DOI：10.1021/ja00321a010

  日期：1984.5

  Analyse des seuils pour les reactions de Fe + avec H 2 et D 2 . Formation de FeD + . Etude des reactions de FeH + avec plusieurs alcools, aldehydes, ethers et alcanes

  分析 des seuls pour les 反应 de Fe + avec H 2 et D 2 。形成 de Fed + 。FeH + avec plusieurs alcools, aldehydes, ethers et alcanes反应练习曲