N1,N12-ditrifluoroacetyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane | 193560-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1,N12-ditrifluoroacetyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
• 英文别名: N,N'-di-tert-butyloxycarbonyl-N,N'-bis(3-trifluoroacetamidopropyl)butanediamine；N1,N12-bis(trifluoroacetyl)-N4,N8-bis(tert-butoxycarbonyl)spermine；(4-{tert-butoxycarbonyl-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-amino}-butyl)-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl butane-1,4-diylbis(3-(2,2,2-trifluoroacetamido)propylcarbamate)；N1,N12-Bis(trifluoroacetyl)-N4,N8-bis(t-butoxycarbonyl)spermine；tert-butyl N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]amino]butyl]-N-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 193560-26-8
• 化学式: C₂₄H₄₀F₆N₄O₆
• 分子量: 594.595
• InChiKey: HOCFWFDAYHFZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N12-ditrifluoroacetyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N¹-oleoyl-N⁴,N⁹-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136460

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  精胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N1,N12-ditrifluoroacetyl-N4,N9-di(t-butoxycarbonyl)-1,12-diamino-4,9-diazadodecane
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic polyamine lactam synthesis by diphenyl ether closure of 23-, 24- and 28-membered rings

  摘要：

  新型的23、24和28成员的环状聚胺酰胺（肉桂酰胺）通过二苯醚的闭合反应制备而成；功能化的精胺和精胺的共轭物经过分子内芳香族亲核取代反应，生成了硝基取代的卡达比辛类（24成员聚胺内酰胺）生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1039/a806688d

文献信息

• [EN] CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009129385A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制备它们的方法以及利用它们治疗疾病的方法被披露。
• Novel spermine-based cationic gemini surfactants for gene delivery
  作者：Gaël Ronsin、Christele Perrin、Philippe Guédat、Andreas Kremer、Patrick Camilleri、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/b105936j

  日期：——

  Two types of spermine-based gemini surfactants have been synthesised; structure–activity studies have shown one type to be far superior in gene transection than the other.

  已经合成了两种基于精胺的双子表面活性剂；结构-活性研究表明，其中一种在基因横断方面远优于另一种。
• N 1,N 12 -Diacyl Spermines: SAR Studies on Non-viral Lipopolyamine Vectors for Plasmid DNA and siRNA Formulation
  作者：Hassan M. Ghonaim、Shi Li、Ian S. Blagbrough

  DOI：10.1007/s11095-008-9764-3

  日期：2010.1

  To study the efficiency of novel synthetic N 1,N 12-diacyl spermines on DNA and siRNA binding, and to compare their transfection efficiency with viability in cell lines. Five long chain N 1,N 12-diacyl lipopolyamines: N 1,N 12-[didecanoyl, dimyristoyl, dimyristoleoyl, distearoyl and dioleoyl]-1,12-diamino-4,9-diazadodecane were synthesized from the naturally occurring polyamine spermine. Their abilities to condense DNA and to form nanoparticles were characterized. Transfection efficiencies were studied in FEK4 primary skin cells and in an immortalized cancer cell line (HtTA), and compared with N 4,N 9-regioisomers. Also, the abilities of these novel compounds to bind to siRNA-forming nanoparticles were studied using a RiboGreen intercalation assay, and their abilities to deliver fluorescein-tagged siRNA into cells were quantified and compared with TransIT-TKO. By incorporating two long aliphatic chains and varying their acylation position, length, and oxidation state in a stepwise manner, we show efficient p and siRNA formulation and delivery to primary skin and cancer cell lines. Although two C14 chains (both saturated or both mono-cis-unsaturated) were efficient transfecting agents, they were highly toxic. N 1,N 12-Dioleoyl spermine efficiently binds to and delivers pDNA and siRNA with high cell viability even in a primary skin cell line. It is a novel, efficient non-viral vector in the presence of serum.

  研究新型合成 N 1,N 12-二乙酰精胺与 DNA 和 siRNA 的结合效率，并比较它们的转染效率和细胞系的存活率。五种长链 N 1,N 12-二酰脂多胺：N 1,N 12-[二癸酰基、二肉豆蔻酰基、二肉豆蔻油酰基、二硬脂酰基和二油酰基]-1,12-二氨基-4,9-二氮杂十二烷是由天然多胺精胺合成的。对它们凝聚 DNA 和形成纳米颗粒的能力进行了表征。研究了 FEK4 原始皮肤细胞和永生癌细胞系（HtTA）的转染效率，并与 N 4,N 9-regioisomers 进行了比较。此外，还利用 RiboGreen 插层试验研究了这些新型化合物与 siRNA 形成的纳米颗粒结合的能力，并对它们向细胞递送荧光素标记 siRNA 的能力进行了量化，并与 TransIT-TKO 进行了比较。通过加入两条长脂肪族链，并逐步改变它们的酰化位置、长度和氧化态，我们展示了高效的 p 和 siRNA 制剂，并将其输送到原代皮肤细胞系和癌细胞系。虽然两种 C14 链（均为饱和或均为单顺式不饱和）都是高效的转染剂，但它们都有剧毒。N 1,N 12-二油酰精胺能有效地与 pDNA 和 siRNA 结合并传递它们，即使在原代皮肤细胞系中也有很高的细胞活力。在血清存在的情况下，它是一种新型、高效的非病毒载体。
• CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Dande Prasad A.

  公开号：US20090285881A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Cationic lipids, cationic lipid based drug delivery systems, ways to make them and methods of treating diseases using them are disclosed.

  本发明揭示了阳离子脂质、基于阳离子脂质的药物传递系统、制造它们的方法以及使用它们治疗疾病的方法。
• Adjuvant
  申请人：Catchpole Ian Richard

  公开号：US20110045027A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides a novel adjuvant for polynucleotide vaccines, and in particular the present invention provides immunogenic compositions comprising a polynucleotide encoding an antigen capable of eliciting an immune response and an adjuvant comprising an immunostimulatory quantity of a gemini surfactant, or a derivative thereof.

  本发明提供了一种新型的辅助剂，用于多核苷酸疫苗，特别是本发明提供了包含编码能够引起免疫反应的抗原的多核苷酸和包含免疫刺激量的双子星表面活性剂或其衍生物的辅助剂的免疫原性组合物。