1-硝基-4-丙氧基-苯 | 7244-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-硝基-4-丙氧基-苯
• 英文名称: 1-nitro-4-propoxybenzene
• 英文别名: 4-propoxynitrobenzene；p-Nitrophenyl propyl ether
• CAS: 7244-77-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00043607
• 分子量: 181.191
• InChiKey: AWOXUNCNGSHHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.29°C (estimate)
• 密度：
  1.1791 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-丙氧基-苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-oxo-2-(4-propoxyanilino)-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗过敏剂的研究。三，2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸的合成及相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列具有各种取代基的2-苯胺基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶羧酸，并在大鼠被动皮肤过敏反应试验中评估了其抗过敏活性。对于3-三氟甲基和2-烷氧基苯胺基衍生物（64、79、81、82和85），观察到腹膜内和口服给药具有高活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1780
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙醚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-硝基-4-丙氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 181,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Situ Generation of Diimide from Hydrazine and Oxygen: Continuous-Flow Transfer Hydrogenation of Olefins
  作者：Bartholomäus Pieber、Sabrina Teixeira Martinez、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.201303528

  日期：2013.9.23

  No catalyst required! A highly efficient, catalyst‐free process to generate diimide in situ from hydrazine monohydrate and molecular oxygen for the selective reduction of alkenes has been developed. The use of a gas–liquid segmented flow system allowed safe operating conditions and dramatically enhanced this atom‐economical reaction, resulting in short processing times.

  无需催化剂！已开发出一种高效，无催化剂的方法，该方法可从一水合肼和分子氧原位生成二酰亚胺，以选择性还原烯烃。气液分段流系统的使用允许安全的操作条件，并大大增强了这种原子经济反应，从而缩短了处理时间。
• Continuous Flow Reduction of Artemisinic Acid Utilizing Multi-Injection Strategies-Closing the Gap Towards a Fully Continuous Synthesis of Antimalarial Drugs
  作者：Bartholomäus Pieber、Toma Glasnov、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201406439

  日期：2015.3.9

  One of the rare alternative reagents for the reduction of carbon–carbon double bonds is diimide (HNNH), which can be generated in situ from hydrazine hydrate (N2H4⋅H2O) and O2. Although this selective method is extremely clean and powerful, it is rarely used, as the rate‐determining oxidation of hydrazine in the absence of a catalyst is relatively slow using conventional batch protocols. A continuous

  一个用于碳-碳双键的还原稀土的替代试剂是二酰亚胺（HNNH），它可以在原位从水合肼生成（N 2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O）和O 2。尽管这种选择性方法非常干净和有效，但很少使用，因为使用常规批处理方案在没有催化剂的情况下确定肼的氧化速率相对较慢。连续的高温/高压方法大大增强了初始氧化步骤，同时允许安全，可扩展地处理危险反应混合物。简单的烯烃可以在100–120°C和20 bar O 2下在10–20分钟内选择性还原压力。定期添加N 2 H 4 · H 2 O的多注入反应器平台的开发，即使在较低的反应温度下，也可以还原反应性较低的烯烃。该概念用于将青蒿酸高度选择性地还原为二氢青蒿酸，后者是抗疟疾药物青蒿素半合成的前体分子。的工业相关的减少通过使用四个连续液体进料（N的实现2 ħ 4 ⋅ ħ 2 O），并导致一种高度选择性还原在60℃下在大约40分钟的停留时间单位和20巴Ò 2 压力下，提供二
• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。
• Inclusion Complexes of a New Family of Non-Ionic Amphiphilic Dendrocalix[4]arene and Poorly Water-Soluble Drugs Naproxen and Ibuprofen
  作者：Khalid Khan、Syed Badshah、Nasir Ahmad、Haroon Rashid、Yahia Mabkhot

  DOI：10.3390/molecules22050783

  日期：——

  The inclusion complexes of a new family of nonionic amphiphilic calix[4]arenes with the anti-inflammatory hydrophobic drugs naproxen (NAP) and ibuprofen (IBP) were investigated. The effects of the alkyl chain’s length and the inner core of calix[4]arenes on the interaction of the two drugs with the calix[4]arenes were explored. The inclusion complexes of Amphiphiles 1a–c with NAP and IBP increased

  研究了一个新家族的非离子两亲杯[4]芳烃与抗炎疏水药物萘普生 (NAP) 和布洛芬 (IBP) 的包合物。探讨了烷基链长度和杯[4]芳烃内核对两种药物与杯[4]芳烃相互作用的影响。Amphiphiles 1a-c 与 NAP 和 IBP 的包合物增加了这些药物在水性介质中的溶解度。通过荧光、分子建模和 1H-NMR 分析研究了 1a-c 与药物在水性介质中的相互作用。TEM 研究进一步支持了包合物的形成。亲脂性烷基链的长度和 cailx[4] 芳烃衍生物 1a-c 的固有环状性质被发现对 NAP 和 IBP 在纯水中的溶解度有显着影响。
• Magnetically recoverable catalytic Co–Co2B nanocomposites for the chemoselective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Amit A. Vernekar、Sagar Patil、Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/c3ra41090k

  日期：——

  Magnetically recoverable and recyclable Co–Co2B nanocomposites are described for the catalytic and chemoselective reduction of nitroarenes using two different hydrogen sources, sodium borohydride and hydrazine hydrate. Both the systems display an interesting chemoselective reduction switch. The kinetics of reduction of nitroaromatics were studied for the first time and follow nitroreductase enzyme-like kinetics

  描述了可磁回收和可循环利用的Co-Co 2 B纳米复合材料，用于使用两种不同的氢源（硼氢化钠和水合肼）催化还原和化学选择性还原硝基芳烃。这两个系统都显示了一个有趣的化学选择性还原开关。首次研究了硝基芳香族化合物的还原动力学，并遵循类似硝基还原酶的动力学，其中K cat（5.2×10 4 s -1）和K cat / K M（4.4×10 6 M -1 s -1）过高）值，达到催化完美状态。通过磁性回收纳米复合催化剂研究了催化剂体系的可回收性。

表征谱图