作者:Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling
DOI:10.1039/d0gc02722g
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advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example
异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳,在有机化学中表现出不同寻常的反应性,例如在Ugi反应中。不幸的是,仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长,效率低下,并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里,我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法,它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理,克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度,在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类,可以快速使用大量官能化的异氰酸酯,具有较高的收率,高纯度,经过验证的5个数量级以上的可扩展性,增加的安全性和较少的反应浪费,从而大大减少了环境脚印。例如,迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶,2-酰基苯基异氰酸酯,甚至邻-异氰基苯甲醛