Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside | 2595-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methylthio 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；Methyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-thioxylopyranosid；methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-beta-d-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 2595-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇S
• 分子量: 306.337
• InChiKey: GGLGWBPMHHHYEX-KXNHARMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 Benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-xylopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-d-吡喃葡萄糖为原料进行合成α淀粉酶的类似物

  摘要：

  摘要四糖α-d -Glc p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-α-d -Xyl p-（1→4）-d -Glc p（1）具有通过高氯酸银催化的苄基2,3,6-三-O-苄基-4-O-（2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃并吡喃糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷（30）与2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-α- d-吡喃吡喃糖基氯或通过三氟甲磺酸甲酯促进的30与甲基2,3-二-O-苄基-4-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）的缩合-1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷，然后除去所得四糖衍生物40的保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84242-m
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Synthesis of Per-O-acetylated Sugars, Glycosyl Iodides, or Thioglycosides from Unprotected Reducing Sugars¹

  摘要：

  Solvent-free per-O-acetylation of sugars with stoichiometric acetic anhydride and catalytic iodine proceeds in high yield (90-99%) to give exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Without workup, subsequent anomeric substitution employing iodine in the presence of hexamethyldisilane (i.e., TMS-I generated in situ) gives the corresponding glycosyl iodides in 75-95% isolated yield. Alternatively, and without workup, further treatment with dimethyl disulfide or thiol (ethanethiol or thiocresol) gives anomerically pure thioglycosides in more than 75% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048890e

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides
  作者：Masashi Kishida、Miho Nishiuchi、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.52.1105

  日期：——

  Direct β-glucosidation between 1,6-octanediol (5) and D-glucose (3) using the immobilized β-glucosidase (EC 3.2.1.21) from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave a mono-β-glucoside (6) in 61.4% yield, which was converted into the n-hexyl β-D-glucopyranoside (1) by means of a chemoenzymatic method. The coupling of the n-hexyl β-D-glucopyranoside congener (13) and 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylosyl congener (14), followed by deprotection, afforded the synthetic n-hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), which was identical to the natural 2 with respect to the spectral data and specific rotation.

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。
• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Phenethyl (1→6)-β-D-Glucopyranosides
  作者：Hiroyuki Akita、Eiji Kawahara、Miho Nishiuchi、Mikio Fujii、Keisuke Kato、Yoshiteru Ida

  DOI：10.3987/com-05-10383

  日期：——
• TAKEO, KENICHI;NAKAGEN, MASAYUKI;TERAMOTO, YASUHIRO;NITTA, YASUNORI, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 261-275
  作者：TAKEO, KENICHI、NAKAGEN, MASAYUKI、TERAMOTO, YASUHIRO、NITTA, YASUNORI

  DOI：——

  日期：——