N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide | 1293987-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1293987-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂S₂
• 分子量: 353.853
• InChiKey: YAYOXMKVLYPPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 dimethyl (4-aminobenzyl)phosphonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到dimethyl (4-((7-(3-(N-methylmethylsulfonamido)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和分子对接研究作为有效的FAK抑制剂的新型噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列的2,7-二取代-噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，作为新型的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。新型的2,7-二取代-噻吩并[3,2-d]嘧啶骨架已被设计为一种新的激酶抑制剂平台，可模仿众所周知的二氨基嘧啶基序的生物活性构象。大多数化合物有效抑制FAK的酶活性，并有效抑制U-87MG，A-549和MDA-MB-231癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，优化的化合物26f在U-87MG，A-549和MDA-MB-231细胞中均能有效抑制酶（IC50 = 28.2 nM），并显示出比TAE-226更强的效力，IC50值为0.16、0.27，和0.19μM。化合物26f还具有相对较低的细胞毒性（IC50 = 3）。32μM）朝向正常人细胞株HK2。根据流式细胞术结果，化合物26f以剂量依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡，并有效地将MDA-MB-231细胞阻滞在G0 / G1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112024
• 作为产物：
  描述：

  7-bromothieno[3,2-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 四氯苯醌 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-(2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉS DANS LES POSITIONS 2 ET 7 EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2011049332A3

文献信息

• 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US20120277424A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed are a 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound having a protein kinase inhibition activity, a pharmaceutically acceptable salt, and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of diseases caused by abnormal cell growth comprising the compound as an effective ingredient. Since the novel 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound exhibits superior inhibition activity against various protein kinases involved in growth factor signal transduction, it is useful as an agent for preventing or treating diseases caused by abnormal cell growth.

  揭示了一种具有蛋白激酶抑制活性的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，以及一种药用可接受的盐和药物组合物，用作预防和治疗由异常细胞生长引起的疾病，包括该化合物作为有效成分。由于这种新型的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物对参与生长因子信号传导的各种蛋白激酶表现出卓越的抑制活性，因此它可用作预防或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物。
• 2,7-substituted thieno[3,2-d] pyrimidine compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Sim Tae Bo

  公开号：US08586580B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  Disclosed are a 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound having a protein kinase inhibition activity, a pharmaceutically acceptable salt, and a pharmaceutical composition for prevention and treatment of diseases caused by abnormal cell growth comprising the compound as an effective ingredient. Since the novel 2,7-substituted thieno[3,2-d]pyrimidine compound exhibits superior inhibition activity against various protein kinases involved in growth factor signal transduction, it is useful as an agent for preventing or treating diseases caused by abnormal cell growth.

  本发明涉及一种2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物，具有蛋白激酶抑制活性，其药学上可接受的盐以及以该化合物为有效成分的预防和治疗由异常细胞生长引起的疾病的制药组合物。由于新型的2,7-取代噻吩[3,2-d]嘧啶化合物表现出对参与生长因子信号转导的各种蛋白激酶具有优越的抑制活性，因此它可用作预防或治疗由异常细胞生长引起的疾病的药物。
• 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：KIST Korea Institute of Science and Technology

  公开号：EP2491043A2

  公开（公告）日：2012-08-29
• US8586580B2
  申请人：——

  公开号：US8586580B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] 2,7-SUBSTITUTED THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINES SUBSTITUÉS DANS LES POSITIONS 2 ET 7 EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2011049332A3

  公开（公告）日：2011-10-13