3,4',5-Triacetoxy-3'-methoxy-stilben-α-carbonsaeure | 20767-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4',5-Triacetoxy-3'-methoxy-stilben-α-carbonsaeure
• CAS: 20767-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₉
• 分子量: 428.395
• InChiKey: UKVGUGUEVSOMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4',5-Triacetoxy-3'-methoxy-stilben-α-carbonsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Tristin; 5-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of a stilbene glucoside from the bark of: Picea glauca (moench) voss.

  摘要：

  用柱层析法从白云杉树皮中分离出phlobaphenes，得到了非结晶的stilbene葡萄糖苷trans 3,4′5-三羟基-3′-甲氧基stilbene-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）。通过去乙酰化其六乙酸酯（2）实现了纯化。化合物1经乳酶或稀酸裂解为去糖基体4和D-葡萄糖。制备了化合物1的乙酸酯、苯甲酸酯和二氢衍生物，以及化合物4的乙酸酯、苯甲酸酯、甲醚和二氢衍生物。用高锰酸盐氧化化合物1的苯甲酸酯衍生物得到了二苯甲酰-α-邻苯二酚酸。对2进行类似氧化得到了乙酰香草酸和一个未表征的酸，后者水解为D-葡萄糖和β-邻苯二酚酸。因此，化合物1的结构如上所示，并合成了其衍生物2。香草醛与3,5-二羟基苯乙酸缩合，产物经脱羧和去乙酰化。将该化合物与四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物缩合，得到一系列产物混合物，经乙酰化后，使用制备性薄层色谱分离，得到所需的2。

  DOI：

  10.1139/v68-414
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 香草醛 、 Sodium; (3,5-dihydroxy-phenyl)-acetate 生成 3,4',5-Triacetoxy-3'-methoxy-stilben-α-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structure, and synthesis of a stilbene glucoside from the bark of: Picea glauca (moench) voss.

  摘要：

  用柱层析法从白云杉树皮中分离出phlobaphenes，得到了非结晶的stilbene葡萄糖苷trans 3,4′5-三羟基-3′-甲氧基stilbene-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）。通过去乙酰化其六乙酸酯（2）实现了纯化。化合物1经乳酶或稀酸裂解为去糖基体4和D-葡萄糖。制备了化合物1的乙酸酯、苯甲酸酯和二氢衍生物，以及化合物4的乙酸酯、苯甲酸酯、甲醚和二氢衍生物。用高锰酸盐氧化化合物1的苯甲酸酯衍生物得到了二苯甲酰-α-邻苯二酚酸。对2进行类似氧化得到了乙酰香草酸和一个未表征的酸，后者水解为D-葡萄糖和β-邻苯二酚酸。因此，化合物1的结构如上所示，并合成了其衍生物2。香草醛与3,5-二羟基苯乙酸缩合，产物经脱羧和去乙酰化。将该化合物与四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物缩合，得到一系列产物混合物，经乙酰化后，使用制备性薄层色谱分离，得到所需的2。

  DOI：

  10.1139/v68-414

文献信息

• Isolation, structure, and synthesis of a stilbene glucoside from the bark of: <i>Picea</i> <i>glauca</i> (moench) voss.
  作者：D. H. Andrews、J. C. Hoffman、C. B. Purves、H. H. Quon、E. P. Swan

  DOI：10.1139/v68-414

  日期：1968.8.1

  The fractionation of phlobaphenes from white spruce bark by column chromatography gave the non-crystalline stilbene glucoside trans 3,4′5-trihydroxy-3′-methoxystilbene-3-O-β-D-glucopyranoside (1). Purification was achieved through deacetylation of its hexaacetate (2). Compound 1 was cleaved with emulsin or dilute acid to the aglycone 4, and D-glucose. The acetate, benzoate, and dihydro-derivatives of 1, and the acetate, benzoate, methyl ether, and dihydro-derivatives of 4 were prepared. Oxidation of the benzoate derivative of 1 with chromic acid gave dibenzoyl-α-resorcylic acid. Similar oxidation of 2 gave acetylvanillic acid together with an uncharacterized acid which was hydrolyzed to D-glucose and β-resorcylic acid. The structure of 1 was therefore as shown, and its derivative 2 was synthesized. Vanillin was condensed with 3,5-dihydroxyphenylacetic acid and the product was decarboxylated and deacetylated. This compound was condensed with tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide to yield a mixture of products which, after acetylation, were separated, using preparative thin-layer chromatography, to give the desired 2.

  用柱层析法从白云杉树皮中分离出phlobaphenes，得到了非结晶的stilbene葡萄糖苷trans 3,4′5-三羟基-3′-甲氧基stilbene-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）。通过去乙酰化其六乙酸酯（2）实现了纯化。化合物1经乳酶或稀酸裂解为去糖基体4和D-葡萄糖。制备了化合物1的乙酸酯、苯甲酸酯和二氢衍生物，以及化合物4的乙酸酯、苯甲酸酯、甲醚和二氢衍生物。用高锰酸盐氧化化合物1的苯甲酸酯衍生物得到了二苯甲酰-α-邻苯二酚酸。对2进行类似氧化得到了乙酰香草酸和一个未表征的酸，后者水解为D-葡萄糖和β-邻苯二酚酸。因此，化合物1的结构如上所示，并合成了其衍生物2。香草醛与3,5-二羟基苯乙酸缩合，产物经脱羧和去乙酰化。将该化合物与四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物缩合，得到一系列产物混合物，经乙酰化后，使用制备性薄层色谱分离，得到所需的2。