(S)-(1-((2-bromoethoxy)methoxy)but-3-en-1-yl)benzene | 1449417-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-((2-bromoethoxy)methoxy)but-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(1S)-1-(2-bromoethoxymethoxy)but-3-enyl]benzene
• CAS: 1449417-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: GYNDEWRWNPKHEC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-((2-bromoethoxy)methoxy)but-3-en-1-yl)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-3-(3-(2-bromoethoxy)-4-iodo-1-phenylbutoxy)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯甲氧基-乙烷 、 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(S)-(1-((2-bromoethoxy)methoxy)but-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of diospongins A and B
  作者：Eric Stefan、Ansel P. Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.081

  日期：2013.9

  second-generation activation conditions for ether transfer have been developed that circumvents undesired side reactions for these substrates. The application of this chemistry to the enantioselective synthesis of diospongins A and B has now been accomplished.

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。