(3S)-3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanal | 1347703-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanal
• CAS: 1347703-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JCGUZLUJNQHYBF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanal 在 四氧化锇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3S)-3-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105

文献信息

• A Flexible and Divergent Strategy to Flavonoids with a Chiral A-Ring Featuring Intramolecular Michael Addition: Stereoselective Synthesis of (+)-Cryptocaryone, (+)-Cryptogione F, and (+)-Cryptocaryanones A and B, as Well as (+)-Cryptochinones A and C
  作者：Xiaojing Liu、Junhao Jia、Yuanliang Jia、He Gu、Jingwen Luo、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00479

  日期：2018.4.6

  cyclization via a highly stereoselective intramolecular Michael addition of 1,3-diketone proceed under mild conditions; thus, the chiral flavonoids bearing C-7 oxy functional groups or olefinic bonds are both easily accessible. Using this approach, the first synthesis of (+)-cryptogione F, (+)-cryptocaryanone B, and (+)-cryptochinones A and C, as well as stereoselective synthesis of (+)-cryptocaryone and

  已经开发了一种灵活的策略来合成带有手性A环的发散性黄酮。作为两个关键步骤，在温和的条件下进行通过硼介导的羟醛缩合的偶联和通过高度立体选择性的分子内迈克尔加成1,3-二酮的环化反应。因此，带有C-7氧官能团或烯键的手性类黄酮均易于获得。使用这种方法，首先合成（+）-隐球菌酮F，（+）-隐球菌酮B和（+）-隐球菌酮A和C，以及（+）-隐球菌酮和（+）-隐球菌酮A的立体选择性合成。中，从2-脱氧实现d在高的总产率-核糖。