(S)-1-苯基-2-硝基丙烷 | 92998-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苯基-2-硝基丙烷
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-nitropropane
• 英文别名: [(2S)-2-nitropropyl]benzene
• CAS: 92998-95-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OQBJLKIDAPUHSY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基-2-硝基丙烷 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Kunikazu; Nakazawa, Akiko; Kondo, Kiyoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2331 - 2336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d

文献信息

• Structure-Based Insight into the Asymmetric Bioreduction of the CC Double Bond of α,β-Unsaturated Nitroalkenes by Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Victoria Hare、Karl Fisher、Anna Roujeinikova、David Leys、John M. Gardiner、Gill M. Stephens、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/adsc.200800561

  日期：——

  Biocatalytic reduction of alpha- or beta-alkyl-beta-arylnitroalkenes provides a convenient and efficient method to prepare chiral substituted nitroalkanes. Pentaerythritol tetranitrate reductase (PETN reductase) from Enterobacter cloacae st. PB2 catalyses the reduction of nitroolefins such as 1-nitrocyclohexene (1) with steady state and rapid reaction kinetics comparable to other old yellow enzyme

  α-或β-烷基-β-芳基硝基烯烃的生物催化还原为制备手性取代硝基烷烃提供了一种方便有效的方法。来自阴沟肠杆菌的季戊四醇四硝酸盐还原酶（PETN 还原酶）。PB2 催化硝基烯烃如 1-硝基环己烯 (1) 的还原，其稳态和快速反应动力学与其他旧的黄色酶同系物相当。此外，它将 2-芳基-1-硝基丙烯 (4a-d) 还原为其等效的 (S)-硝基丙烷 9a-d。该酶显示出对底物 4a-d 的 (Z)-异构体的偏好，以定量收率提供几乎纯的对映体产物 9a-d（ee 高达 > 99%），而相应的 (E)-异构体减少对映选择性 (63-89% ee) 和较低的产品产率。1-Aryl-2-nitropropenes (5a, b) 也被有效地还原，但产物(R)-10具有较低的光学纯度。酶与 1-硝基环己烯 (1) 复合物的结构由 X 射线晶体学确定，揭示了两种底物结合模式，只有一种与氢化物转移相容。PETN
• Highly Enantioselective Reduction of β,β-Disubstituted Aromatic Nitroalkenes Catalyzed by <i>Clostridium sporogenes</i>
  作者：Anna Fryszkowska、Karl Fisher、John M. Gardiner、Gill M. Stephens

  DOI：10.1021/jo800124v

  日期：2008.6.1

  This is the first report of the use of Clostridium sporogenes extracts for enantioselective reduction of C═C double bonds of β,β-disubstituted (1) and α,β-disubstituted nitroalkenes (3). Crude enzyme preparations reduced aryl derivatives 1a−e and 1h, in 35−86% yield with ≥97% ee. Reduction of (E)- and (Z)-isomers of 1c gave the same enantiomer of 2c (≥99% ee). In contrast, α,β-disubstituted nitroalkene

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。
• JPS59132895A
  申请人：——

  公开号：JPS59132895A

  公开（公告）日：1984-07-31
• Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c4cc03942d

  日期：——

  The first highly chemo- and enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes was accomplished with rhodium/JosiPhos-J2 as a catalyst, with the yield and enantioselectivity of up to 95% and 94%, respectively. The α-chiral nitroalkanes will provide an entry to valuable chiral amphetamines which are otherwise not so easily accessed.

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。
• Sakai, Kunikazu; Nakazawa, Akiko; Kondo, Kiyoshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2331 - 2336
  作者：Sakai, Kunikazu、Nakazawa, Akiko、Kondo, Kiyoshi、Ohta, Hiromichi

  DOI：——

  日期：——