(S)-1-苯基-3-丁烯-2-胺盐酸盐 | 141448-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苯基-3-丁烯-2-胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-(1-benzylallyl)amine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-1-phenyl-but-3-ene hydrochloride；(S)-1-Phenylbut-3-en-2-amine hydrochloride；(2S)-1-phenylbut-3-en-2-amine;hydrochloride
• CAS: 141448-55-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: GMQARJHXPFBJRD-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-2-胺盐酸盐 在 四氧化锇 、 碳酸氢钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  强大的羟乙胺类抗疟药的纤溶酶抑制活性和结构导向的优化。

  摘要：

  评价了在基于葛兰素史克细胞的筛选活动中鉴定出的抗疟疾打击1 SR（TCMDC-134674）对消化液空泡纤溶酶（Plm I，II和IV）的抑制活性。已发现它是一种有效的Plm IV抑制剂，对组织蛋白酶D无选择性。解决了与Plm II结合的1 SR共晶体结构，为设计更有效和选择性的类似物提供了结构上的见识。结构指导的优化导致结构简化的类似物17和18被鉴定为红细胞中的纤溶酶Plm IV活性和恶性疟原虫生长的低纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml4004952
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-Phenyl-2-triphenylmethylamino-1-propanol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Improved stereocontrolled synthesis of threo peptidyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00082a026

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• Studies on a New Access to <i>Z</i>-Ethylenic Pseudodipeptides Based on Ring-Closing Metathesis: Obtention and Reductive Cleavage of <i>N</i>-Arylsulfonyl Dihydropyridones
  作者：Lucie Vandromme、Olivier N’Guyen Van Buu、François Guibé、Sophie Bezzenine-Lafollée

  DOI：10.1055/s-0029-1217328

  日期：——

  In the reaction with tert-butyloxycarbonyl anhydride (Boc2O), N-(o-vinylacetyloxy)benzenesulfonyl allylic amines 4a-c undergo concomitant O to N acyl migration to give N-(o-vinyl­acetyloxy)-N-(o-tert-butoxycarbonyloxy)benzenesulfonyl allylic amines 16a-c. In the presence of Grubbs’ second-generation catalyst, 16a-c are converted into N-arylsulfonyl-3,6-dihydropyridones 17a-c. The Boc group was removed from 17b and the resulting 18 was reductively cleaved with LiAlH4 to the ring-opened N-arylsulfonylamino alcohol 20 and with DIBAL to the ring-opened N-arylsulfonylamino aldehyde 21 that are close N-protected precursors of the Z-ethylenic pseudopeptidic analogue of l-Phe-Gly.

  在与叔丁氧基羰基酸酐 (Boc2O) 的反应中，N-(邻乙烯基乙酰氧基)苯磺酰基烯丙胺 4a-c 伴随 O 至 N 酰基迁移，得到 N-(邻乙烯基乙酰氧基)-N-(邻叔丁氧基羰氧基) )苯磺酰烯丙胺16a-c。在格鲁布斯第二代催化剂存在下，16a-c 转化为 N-芳基磺酰基-3,6-二氢吡啶酮 17a-c。从17b中除去Boc基团，并将所得的18用LiAlH 4 还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醇20，并用DIBAL还原裂解成开环的N-芳基磺酰氨基醛21，它们是Z-的紧密N-保护的前体L-Phe-Gly 的乙烯假肽类似物。
• Process for Synthesizing Atazanavir
  申请人：Chen Weiping

  公开号：US20090270499A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a process for synthesizing Atazanvir, including novel intermediates and novel steps to various intermediates along the synthetic pathway.

  本发明涉及一种合成阿扎那韦的方法，包括合成途径中的新型中间体和新型步骤。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING ATAZANAVIR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ATAZANAVIR
  申请人：OXYRANE PTY LTD

  公开号：WO2009130534A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a process for synthesizing Atazanavir, Formula (I), including novel intermediates and novel steps to various intermediates along the synthetic pathway.

  本发明涉及一种合成阿扎那韦（Atazanavir）的方法，包括新颖的中间体和沿合成途径的各种中间体的新颖步骤。其中，阿扎那韦的化学式为（I）。
• .alpha.-trifluoromethyl-substituted, saturated bicyclic amines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05204471A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  New .alpha.-trifluoromethyl-substituted, saturated bicyclic amines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, C.sub.1 - to C.sub.8 -alkyl or C.sub.1 - to C.sub.8 -alkoxy, R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl, n represents zero or 1, A represents ##STR2## B represents NH or ##STR3## and C represents ##STR4## in which A, B and C are either each different from one another or C represents ##STR5## and one of A and B represents NH and the other represents ##STR6## and R.sup.3 denotes hydrogen or C.sub.1 - to C.sub.4 -alkyl and the ring D is saturated.

  新的α-三氟甲基取代的饱和双环胺的化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表氢，C.sub.1-至C.sub.8-烷基或C.sub.1-至C.sub.8-烷氧基，R.sup.2代表氢或C.sub.1-至C.sub.4-烷基，n代表0或1，A代表##STR2## B代表NH或##STR3## ，C代表##STR4## 其中A、B和C要么彼此不同，要么C代表##STR5## ，其中A和B中的一个代表NH，另一个代表##STR6## ，R.sup.3表示氢或C.sub.1-至C.sub.4-烷基，环D是饱和的。