(4S)-methyl-N,N-(dibenzyl)-4-amino-4-phenylbutanoate | 267884-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-methyl-N,N-(dibenzyl)-4-amino-4-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (S)-4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate；methyl (4S)-4-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoate
• CAS: 267884-80-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: SJZJNGCDNWTATI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl-N,N-(dibenzyl)-4-amino-4-phenylbutanoate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S)-methyl-N,N-(dibenzyl)-4-amino-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4

文献信息

• Facile Synthesis of Chiral Arylamines, Alkylamines and Amides by Enantioselective NiH‐Catalyzed Hydroamination
  作者：Lingpu Meng、Jingjie Yang、Mei Duan、You Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109881

  日期：2021.10.25

  hydroalkylamination and hydroamidation of styrenes have been developed by NiH catalysis with a simple bioxazoline ligand under mild conditions. A wide range of enantioenriched benzylic arylamines, alkylamines and amides can be easily accessed by nitroarenes, hydroxylamines and dioxazolones, respectively as amination reagents. The chiral induction in these reactions is proposed to proceed through an enantiodifferentiating

  苯乙烯的区域选择性和对映选择性加氢芳基化、加氢烷基胺化和加氢酰胺化已在温和条件下通过 NiH 催化与简单的生物恶唑啉配体开发。硝基芳烃、羟胺和二恶唑酮分别作为胺化试剂可以很容易地获得各种富含对映体的苄基芳胺、烷基胺和酰胺。这些反应中的手性诱导被提议通过对映体分化的顺式氢化镍步骤进行。
• 一种镍催化的烯烃不对称氢胺化方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN113754689A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了使用一种镍和配体组合催化实现对烯烃的不对称氢芳胺化、氢烷基胺化以及氢酰胺化，属于有机化学和药物化学领域。本发明在金属镍源、手性配体、氢源、添加剂等作用下，使烯烃与不同的胺源在有机溶剂中进行反应，以优异的对映选择性和良好的收率得到系列手性胺化合物。本发明使用廉价的过渡金属镍作为催化剂，使用简单易得的烯烃和胺源作为原料，条件温和简单，官能团兼容性良好，操作简便。
• An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01067-4

  日期：2000.2

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.