(1S,R,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-amino-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1-butanol | 267884-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,R,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-amino-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (4S)-4-(dibenzylamino)-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 267884-77-5
• 化学式: C₃₀H₂₉Cl₂NO
• 分子量: 490.472
• InChiKey: QBVLAYQBIZLVJH-UFXYQILXSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,R,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-amino-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1-butanol 在 palladium dihydroxide 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,R,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-amino-1-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01067-4

  日期：2000.2

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.