(1S,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine | 267884-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
• 英文别名: (1S,4S)-N,N-dibenzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 267884-82-2
• 化学式: C₃₀H₂₇Cl₂N
• 分子量: 472.457
• InChiKey: AMKUOEUYKGWPNQ-QCDSWUKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,4S)-N,N-(dibenzyl)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine
  作者：S. Chandrasekhar、M. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01067-4

  日期：2000.2

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.