N-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carbaldehyde | 135829-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: (+/-) 1-benzyloxycarbonylindoline-2-carboxaldehyde；1-benzyloxycarbonylindoline-2-carboxaldehyde；benzyl 2-formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；benzyl 2-formyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 135829-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JZLLOLZIGCWNRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carbaldehyde 在 氯磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [6,5,5]和[6,6,5]三环稠合恶唑烷酮的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列构象受限的[6,5,5]和[6,6,5]三环稠合的恶唑烷酮，并测试了其抗菌活性。反式[6,5,5]系列中的几种化合物显示出有效的体外和体内活性。这项工作提供了有关在结合位点恶唑烷酮的优选构象取向的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00194-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158

文献信息

• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。
• Tricyclic [6.5.51]-fused oxazolidinone antibacterial agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05231188A1

  公开（公告）日：1993-07-27

  The present invention involves tricyclic-fused 6-member ring oxazolidinones ##STR1## and tricyclic-fused 5-member ring oxazolidinones ##STR2## which are useful as antibacterial agents.

  这项发明涉及三环融合的6-成员环噁唑烷酮和三环融合的5-成员环噁唑烷酮，它们可用作抗菌剂。
• Tricyclic [6,6,5]-fused oxazolidinone antibacterial agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05247090A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The present invention involves tricyclic-fused 6-member ring oxazolidinones ##STR1## which are useful as antibacterial agents.

  本发明涉及三环融合的6元环噁唑烷酮##STR1##，其作为抗菌剂具有用途。
• Synthesis and antibacterial activity of [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones
  作者：D.Mark Gleave、Steven J. Brickner、Peter R. Manninen、Debra A. Allwine、Kristine D. Lovasz、Douglas C. Rohrer、John A. Tucker、Gary E. Zurenko、Charles W. Ford

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00194-2

  日期：1998.5

  of conformationally restricted, [6,5,5] and [6,6,5] tricyclic fused oxazolidinones were synthesized and tested for antibacterial activity. Several compounds in the trans-[6,5,5] series demonstrated potent in vitro and in vivo activity. This work provides valuable information regarding the preferred conformational orientation of the oxazolidinones at the binding site.

  合成了一系列构象受限的[6,5,5]和[6,6,5]三环稠合的恶唑烷酮，并测试了其抗菌活性。反式[6,5,5]系列中的几种化合物显示出有效的体外和体内活性。这项工作提供了有关在结合位点恶唑烷酮的优选构象取向的有价值的信息。
• Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines
  作者：Pedro Laborda、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/ol5002158

  日期：2014.3.7

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.