2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid | 75956-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-4-(chloroformyl)benzoate；methyl 4-chlorocarbonyl-2,3-dimethoxybenzoate；methyl 2,3-dimethoxyterephthalate chloride；methyl 2,3-dimethoxyterephthaloyl chloride；methyl 2,3-dimethoxyterephtaloyl chloride；Methyl 4-carbonochloridoyl-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 75956-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₅
• 分子量: 258.658
• InChiKey: KCVQHHUFORINCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-(2,3-dimethoxy-4-(methylamido)benzoyl)desferrioxamine B
  参考文献：
  名称：

  四种去铁胺 B 衍生物及其三价铁配合物的电位、分光光度和 1H NMR 研究

  摘要：

  一种新的八齿对苯二甲酰胺去铁胺 B (DFO) 衍生物 N-(2,3-dihydroxy-4-(methylamido)benzoyl) desferrioxamine B (DFOMTA)，已被制备。该配体和其他三种 DFO 衍生物 [N-(2,3-二羟基苯甲酰基)去铁胺 B (DFOCAM)、N-(2,3-二羟基-4-羧基苯甲酰基)去铁胺 B (DFO-CAMC) 和 N-((1 ,2-二氢-1-羟基-2-氧代吡啶-6-基)羰基)去铁胺 B (DFOHOPO)] 以及它们的三价铁配合物已经通过电位滴定、分光光度滴定和质子 NMR 滴定进行了研究。所有四种 DFO 衍生物都在水溶液中形成六配位 1:1 的三价铁配合物。儿茶酚酸酯衍生物是低 pH 值下的三异羟肟酸酯复合物

  DOI：

  10.1021/ja00082a003
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dimethoxyterephthalate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  大的脂环空洞可实现强阳离子络合

  摘要：

  描述了含有两个或三个邻苯二酚亚单位的寡环大孔的合成。X射线分析由三个三重夹紧的二甲基邻苯二酚醚单元组成的七环分子，表明了由该骨架形成的空腔的大小和形状。通过1 H-NMR，IR，UV / Vis光谱，以及通过与开放链参考配体的竞争实验，阐明了Fe 3+ -和Ga 3 + -配合物的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87606-7

文献信息

• Synthetic enterobactin analogs. Carboxamido-2,3-dihydroxyterephthalate conjugates of spermine and spermidine
  作者：Frederick L. Weitl、Kenneth N. Raymond、Patricia W. Durbin

  DOI：10.1021/jm00134a015

  日期：1981.2

  evaluation reveals tetrameric terephthalate (8) to be an extremely effective agent for sequestering and removing plutonium from mice; a single 25-mumol/kg (ip) dose of 8 removed 73% of the plutonium citrate previously injected (iv, 1 h earlier). Under the same conditions, trimeric terephthalate (10) excreted only 49% of injected plutonium. In vitro kinetic experiments have shown that 10 rapidly and quantitatively

  通过普遍有用的合成甲基-2,3-二甲氧基对苯二甲酰氯合成了新型的合成聚儿茶酚酯配体的两个实例，即精胺（8）和亚精胺（10）的羧酰胺基2,3-二羟基对苯二甲酸酯共轭物（6 ）。初步的生物学评估表明，对苯二甲酸四聚体（8）是隔离和清除小鼠agent的极有效的试剂。一次25摩尔/千克（ip）剂量的8可以去除先前注射（iv，1小时之前）的73％柠檬酸p。在相同条件下，对苯二甲酸三聚体（10）仅排泄注入injected的49％。体外动力学实验表明，有10种快速，定量地从人转铁蛋白中去除了铁。这些结果与金属离子螯合剂的设计有关。
• One-Pot Formation of Large Macrocycles with Modifiable Peripheries and Internal Cavities
  作者：Joseph S. Ferguson、Kazuhiro Yamato、Rui Liu、Lan He、Xiao Cheng Zeng、Bing Gong

  DOI：10.1002/anie.200900584

  日期：2009.4.14

  come: Aromatic oligohydrazide macrocycles with planar backbones enforced by three‐center hydrogen bonds are formed in high yield from monomeric diacid chlorides and dihydrazides. Macrocycles consisting of six meta‐linked pyridine and benzene residues have an internal cavity of about 10 Å diameter, while those with alternating meta‐ and para‐linked benzene residues are larger and contain multiple convergent

  即将发生的事情的形状：由单体二酰氯和二酰肼高收率地形成了具有由三个中心氢键强迫的平面骨架的芳香族低酰肼大环。由六个间位连接的吡啶和苯残基组成的大环具有约10Å直径的内腔，而间位和对位连接的苯残基交替出现的大环则更大，并包含多个会聚位点（见图）。
• Octadentate Ligands Containing 2,3-Dihydroxybenzamide and 2,3-Dihydroxyterephthalamide Coordinating Subunits on a Tetrapodal Amine Backbone for Chelation of Actinides
  作者：Jide Xu、Anne E. V. Gorden、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1002/ejoc.200400080

  日期：2004.8

  ligand 3,4,3-LICAM(C) (2) is one of the most effective chelating agents for Pu IV that is not acutely toxic; however, at physiological pH, due to the weak acidity of the catechol hydroxy groups and the large proton dependence of the complexation reaction, only three of the four catecholate subunits are coordinated to Pu IV . To overcome this disadvantage, a new topological class of octadentate ligands

  线性八齿配体 3,4,3-LICAM(C) (2) 是 Pu IV 最有效的螯合剂之一，无剧毒；然而，在生理 pH 值下，由于儿茶酚羟基的弱酸性和络合反应对质子的依赖性很大，四个儿茶酚酸亚基中只有三个与 Pu IV 配位。为了克服这一缺点，设计并合成了一种基于四足胺骨架和 2,3-二羟基对苯二甲酰胺 (3) (TAM) 结合单元的新拓扑类八齿配体。酰胺取代基提供了一个手柄，通过它可以很容易地修改配体的功能，
• Preparation and molecular recognition behavior of a hexapus azaparacyclophane
  作者：Yoshio Hisaeda、Takeshi Ihara、Teruhisa Ohno、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94421-6

  日期：1990.1

  The proton dissociation, iron-coordination, and molecular recognition behavior of a hexapus triaza[3.3.3]paracyclophane having three catechol moieties and six hydrocarbon chains was investigated in aqueous media.

  在水介质中研究了具有三个邻苯二酚部分和六个碳氢链的六氟三氮杂[3.3.3]对环环烷的质子离解，铁配位和分子识别行为。
• Gallium(III) Catecholate Complexes as Probes for the Kinetics and Mechanism of Inversion and Isomerization of Siderophore Complexes¹
  作者：Berthold Kersting、Jason R. Telford、Michel Meyer、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja953545f

  日期：1996.1.1

  experiments demonstrate that the inversion of the enantiomers of 4 in D2O is facile. The rate of inversion is independent of pH above pH 8. The mechanism is intramolecular. From line-shape analysis the free energy of activation ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 in D2O at pD 12.1, with ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 and ΔS⧧ = −0.030(9) kJ mol-1 K-1. Below pD 8 the rate of inversion for 4 is pD dependent and initially

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-