2,3-dimethoxy-4-(tert-butylcarbamoyl)benzoic acid | 178173-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-4-(tert-butylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Tert-butylcarbamoyl)-2,3-dimethoxybenzoic acid；4-(tert-butylcarbamoyl)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 178173-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: MYSMIDXAXJFOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-(tert-butylcarbamoyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2,3-dihydroxy-N-tert-butyl-N'-benzyl-terephthalamide
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethoxy-4-(tert-butylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚酸镓 (III) 配合物作为铁载体配合物反转和异构化动力学和机制的探针

  摘要：

  儿茶酚铁载体类似物 K3[Ga(3)3], 4（H23 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）在水溶液中呈 D3 对称，并以两种对映体形式存在，Δ-4 和Λ-4。变温 NMR 实验表明 D2O 中 4 的对映异构体的转化很容易。转化率在 pH 高于 8 时与 pH 无关。其机制是分子内的。从线形分析可知，活化的自由能 ΔG⧧298 = 67.4(9) kJ mol-1 在 pD 12.1 的 D2O 中，ΔH⧧ = 58.5(6) kJ mol-1 和 ΔS⧧ = -0.030(9) kJ mol-1 K-1。在 pD 8 以下，4 的反转率取决于 pD，并且最初是 [D+] 中的一阶。电位滴定显示 4 个质子化在两个单质子步骤中，log KHML3 = 4.66(4) 和 log KH2ML3 = 3.99(7)。在 DMSO-d6 中，在 K+ 和 [Ga(3)3]3-

  DOI：

  10.1021/ja953545f