tert-butyl 4-(4-acetamido-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate | 1581275-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-acetamido-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1581275-04-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 364.401
• InChiKey: IEYVWGYOVYBMIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-acetamido-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 5-(4-((5-(cyclopentenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-one的合成以及D2和5-HT1A受体的双重亲和力。

  摘要：

  合成了一系列新的5-哌啶基和5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-并评估了D2和5-HT1A受体的双重亲和力。合成的配体在结构上与潜在的非典型抗精神病药双吡非诺有关，具有强效的D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性。环状硼酸乙烯基酯与适当的芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应产生芳基哌啶，其最终转化为哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化反应合成了5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-一。同样，1-boc-哌嗪与适当的芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶合反应以及随后的boc基团的去除也给出了芳基哌嗪。后者用适当的联芳基醛还原胺的还原胺化作用完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2（3H）-的合成。结构活性关系研究表明，环戊烯基吡啶和环戊烯基苄基对这些化合物的双重D2和5-HT1A受体结合亲和力有显着贡献。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.776556
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(4-acetamido-3-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为FGFR4抑制剂的杂环化合物

  摘要：

  本发明提供了作为成纤维细胞生长因子受体4(FGFR4)选择性抑制剂的杂环化合物，含有所述化合物的药物组合物，所述化合物的制备方法和以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。

  公开号：

  CN112341431A

文献信息

• 作为FGFR4抑制剂的稠合三环衍生物
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN112778308A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了作为成纤维细胞生长因子受体4(FGFR4)选择性抑制剂的稠合三环衍生物，含有所述化合物的药物组合物，所述化合物的制备方法和以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。
• Benzo[D]imidazole derivatives of piperidine and piperazine
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US08901304B1

  公开（公告）日：2014-12-02

  The benzo[d]imidazole derivatives of piperidine and piperazine are 5-piperazinyl and 5-piperadinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones that exhibit D2 and 5-HT1A receptor binding affinities, making them suitable for use as the active ingredient of pharmaceuticals for the treatment of schizophrenia. The derivatives have the general formula: where X is carbon or nitrogen and R is a selected biaryl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The piperidinyl compounds are prepared by removal of the Boc group from tert-Butyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate. Subsequent reductive amination with a selected biarylaldehyde completes the synthesis of the 5-piperazinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. The piperazinyl compounds are prepared by preparation of the intermediate tert-Butyl 4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate. Removal of the Boc group and subsequent reductive amination with a selected biarylaldehyde completes the synthesis of the 5-piperazinyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones.

  苯并[d]咪唑衍生物的哌啶和哌嗪是5-哌嗪基和5-哌啶基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮，具有D2和5-HT1A受体结合亲和力，适用于作为治疗精神分裂症的药物的活性成分。该衍生物具有以下通式： 其中X是碳或氮，R是选择的双芳基基团或其药学上可接受的盐。哌啶基化合物通过从叔丁基-4-(2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-5-基)哌啶-1-羧酸酯中去除Boc基团制备而成。随后，与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。哌嗪基化合物通过制备中间体叔丁基4-(3,4-二氨基苯基)哌嗪-1-羧酸酯而制备而成。去除Boc基团并随后与选择的双芳基醛进行还原胺化反应，完成了5-哌嗪基-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮的合成。
• US8901304B1
  申请人：——

  公开号：US8901304B1

  公开（公告）日：2014-12-02