4-[[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]-2,3-dimethoxybenzoic acid | 1510609-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 1510609-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: OMQYIKWHAMAQNI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]-2,3-dimethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  主体结构对Prins环化超分子催化选择性及机理的影响

  摘要：

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4sc02735c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-4-(methoxycarbonyl)benzoylchlorid 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamoyl]-2,3-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral Amide Directed Assembly of a Diastereo- and Enantiopure Supramolecular Host and its Application to Enantioselective Catalysis of Neutral Substrates

  摘要：

  The synthesis of a novel supramolecular tetrahedral assembly of K12Ga4L6 stoichiometry is reported. The newly designed chiral ligand exhibits high diastereoselective control during cluster formation, leading exclusively to a single diastereomer of the desired host. This new assembly also exhibits high stability toward oxidation or a low pH environment and is a more robust and efficient catalyst for asymmetric organic transformations of neutral substrates.

  DOI：

  10.1021/ja411631v

文献信息

• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。
• Chiral Amide Directed Assembly of a Diastereo- and Enantiopure Supramolecular Host and its Application to Enantioselective Catalysis of Neutral Substrates
  作者：Chen Zhao、Qing-Fu Sun、William M. Hart-Cooper、Antonio G. DiPasquale、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja411631v

  日期：2013.12.18

  The synthesis of a novel supramolecular tetrahedral assembly of K12Ga4L6 stoichiometry is reported. The newly designed chiral ligand exhibits high diastereoselective control during cluster formation, leading exclusively to a single diastereomer of the desired host. This new assembly also exhibits high stability toward oxidation or a low pH environment and is a more robust and efficient catalyst for asymmetric organic transformations of neutral substrates.