N,N2-二苄基甘氨酰胺 | 1089-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N2-二苄基甘氨酰胺
• 中文别名: (S)-1-氨基-INDAN-4-OL
• 英文名称: N-(2-(benzylamino)-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(benzylamino)acetamide；N,N'-dibenzylglycinamide；N-benzyl-glycine benzylamide；N-Benzyl-glycin-benzylamid；Benzylaminoessigsaeure-benzylamid；N-Benzyl-2-(benzylamino)acetamid
• CAS: 1089-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• mdl: MFCD03788445
• 分子量: 254.332
• InChiKey: WHPBAOBBWAFHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N2-二苄基甘氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-benzyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Ugo; Riccaboni, Maria Teresa; Erba, Roberto, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 993 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N2-二苄基甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酰胺作为戈德堡酰胺化反应的配体

  摘要：

  已显示α-氨基酰胺可用作戈德堡酰胺化中的配体。检查了许多α-氨基酰胺，并探讨了在α-氨基酰胺上取代的重要性。乙酰胺由于其低成本，稳定性和方便性而作为保护基团而成为亲核偶联伴侣。探索了这些催化剂的初始底物范围，包括电子活化和失活的芳基溴化物，但是o-取代的芳基溴化物是有问题的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.099

文献信息

• Synthesis of piperazine-2,5-diones related to bicyclomycin: 3-acetoxy-1,4-dibenzyl-3-[1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-hydroxyethyl)ethenyl]piperazine-2,5-dione. 1. Route via acyclic intermediates
  作者：Peter Yates、John Harold Hoare

  DOI：10.1139/v83-091

  日期：1983.3.1

  3-Acetoxy-1,4-dibenzyl-3-[1-(2-methoxyethyl)ethenyl]piperazine-2,5-dione (32) and its 2-hydroxyethyl analogue (46), which possess several of the structural features of the antibiotic bicyclomycin, have been synthesized by a route involving construction of the piperazine-2,5-dione ring at a late stage in the reaction sequence. Treatment of ethyl 3-(2-methoxyethyl)-3-methylglycidate with acetic anhydride and sulfuric acid gives ethyl 2-acetoxy-3-(2-methoxyethyl)-3-butenoate (10), which is converted to the corresponding carboxylic acid by ethanolysis, hydrolysis, and reacetylation. This, on conversion to its acid chloride and reaction with N,N′-dibenzylglycinamide, gives 2-acetoxy-N-benzyl-N-(2-benzylamino-2-oxocthyl)-3-(2methoxyethyl)-3-butenamide (21). Compound 21, on hydrolysis and oxidation, gives the corresponding 2-oxo compound, which on treatment with magnesium isopropylcyclohexylamide followed by acetylation yields 32. Demethylation of 21 with alkylthiotrimethylsilanes gives the corresponding 2-hydroxyethyl compound, whose tetrahydropyranyl ether on subjection to the above reaction sequence gives the 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl analogue of 32. This, on hydrolysis, gives a 3: 1 mixture of compound 46 and a spiro compound formed by displacement of the acetoxyl group by the hydroxyl oxygen atom of 46.

  3-乙酰氧基-1,4-二苄基-3-[1-(2-甲氧基乙基)乙烯基]哌嗪-2,5-二酮(32)及其2-羟乙基类似物(46)，具有抗生素双环霉素的几个结构特征，通过在反应序列后期构建哌嗪-2,5-二酮环的路线合成。将乙基3-(2-甲氧基乙基)-3-甲基缩水甘油酸酯与乙酸酐和硫酸处理得到乙基2-乙酰氧基-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酸酯(10)，通过乙醇解、水解和再乙酰化转化为相应的羧酸。将其转化为酸酐并与N,N′-二苄基甘氨酰胺反应，得到2-乙酰氧基-N-苄基-N-(2-苄胺基-2-氧辛基)-3-(2-甲氧基乙基)-3-丁烯酰胺(21)。化合物21经水解和氧化得到相应的2-氧代化合物，再与异丙基环己基胺镁处理后进行乙酰化，得到32。用烷基硫三甲基硅烷对21进行脱甲基化得到相应的2-羟乙基化合物，其四氢吡喃基醚经上述反应序列得到32的2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基类似物。经水解后得到化合物46与由46的乙酰氧基被羟基氧原子取代形成的螺环化合物3:1混合物。
• Amide Synthesis from Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Johan Hygum Dam、Gyorgyi Osztrovszky、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201000569

  日期：——

  together with 1,3‐diisopropylimidazolium chloride and base. A range of different primary alcohols and amines have been coupled in the presence of the three catalyst systems to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields. The best results are obtained with sterically unhindered alcohols and amines. The three catalyst systems do not show any significant differences in reactivity, which

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的
• Amide Synthesis from Alcohols and Amines by the Extrusion of Dihydrogen
  作者：Lars Ulrik Nordstrøm、Henning Vogt、Robert Madsen

  DOI：10.1021/ja808129p

  日期：2008.12.31

  friendly method for synthesis of amides is presented where a simple ruthenium catalyst mediates the direct coupling between an alcohol and an amine with the liberation of two molecules of dihydrogen. The active catalyst is generated in situ from an easily available ruthenium complex, an N-heterocyclic carbene and a phosphine. The reaction allows primary alcohols to be coupled with primary alkylamines to

  提出了一种环境友好的酰胺合成方法，其中简单的钌催化剂介导醇和胺之间的直接偶联，并释放出两分子二氢。活性催化剂由易于获得的钌配合物、N-杂环卡宾和膦原位生成。该反应允许伯醇与伯烷基胺偶联，以良好的产率提供相应的仲酰胺。酰胺的形成可能通过催化循环进行，其中中间体醛和半胺醛都与金属催化剂配位。
• METHOD FOR PREPARATION OF AMIDES FROM ALCOHOLS AND AMINES BY EXTRUSION OF HYDROGEN
  申请人：Nordstrom Lars Ulrik

  公开号：US20110319636A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to a method for preparation of carboxamides using alcohols and amines as starting materials in a dehydrogenative coupling reaction catalyzed by a ruthenium N-heterocyciic carbene (NHC) complex, which may be prepared in situ.

  本发明涉及一种利用醇和胺作为起始原料，在由一种钌N-杂环卡宾（NHC）复合物催化的脱氢偶联反应中制备羧酰胺的方法，该复合物可以原位制备。
• The synthesis of amides and dipeptides from unprotected amino acids by a simultaneous protection–activation strategy using boron trifluoride diethyl etherate
  作者：S.H. van Leeuwen、P.J.L.M. Quaedflieg、Q.B. Broxterman、Y. Milhajlovic、R.M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.129

  日期：2005.1

  The reaction of l-phenylalanine (1) with boron trifluoride diethyl etherate and primary amines leads to the formation of amides via a cyclic boron intermediate. It is also possible to use the amino dicarboxylic acid l-aspartic acid and N-alkylated amino acids (peptoid building blocks, e.g., NPhe-OH 9). The latter can be used in the preparation of dipeptidomimetics.

  1-苯基丙氨酸（1）与三氟化硼二乙基醚化物和伯胺的反应导致经由环状硼中间体形成酰​​胺。也可以使用氨基二羧酸1-天冬氨酸和N-烷基化的氨基酸（类肽结构单元，例如NPhe-OH 9）。后者可用于制备二肽模拟物。