N-benzyl-2-bromobutanamide | 126317-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-bromobutanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromobutanoic acid amide；2-bromo-N-phenylacetamide；N-benzyl-2-bromobutyramide；2-bromo-butyric acid benzylamide；α-Brom-buttersaeure-benzylamid；(α-Brom-butyryl)-benzylamin；2-Brom-buttersaeure-benzylamid
• CAS: 126317-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• 分子量: 256.142
• InChiKey: SPCUANDFINTRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromobutanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (R)-2-phenoxy-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸 、 苄胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-benzyl-2-bromobutanamide
  参考文献：
  名称：

  作为具有镇痛活性的 GABA 转运蛋白抑制剂的新型功能化氨基酸

  摘要：

  对药物治疗的神经性疼痛抵抗鼓励研究人员开发有效的治疗方法。γ-氨基丁酸 (GABA) 转运蛋白 1 和 4（mGAT1 和 mGAT4）越来越被认为是与抑制性神经传递失衡相关的神经性疼痛 (NP) 的有希望的药物靶点。在这种情况下，我们设计并合成了新的功能化氨基酸作为 GABA 摄取的抑制剂，并评估了它们对所有四种小鼠 GAT 亚型 (mGAT1-4) 的活性。根据所获得的结果，化合物2个RS，4个RS - 39C（PIC 50（mGAT4）= 5.36），50A（PIC 50（MGAT2）= 5.43），和56A（具有有利于 mGAT4 的中等亚型选择性，pIC 50 (mGAT4) = 5.04）特别令人感兴趣，因此评估了它们的细胞毒性和肝毒性作用。在一组体内实验中，化合物50a和56a在三种 NP 啮齿动物模型中均显示出镇痛作用，即化疗诱导的神经病理性疼痛模型（奥沙利铂模型和紫杉醇模

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00351
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 、 2-溴丁酸 、 苄胺 、 ethyl acetate n-hexane 在 N-benzyl-2-bromobutanamide 作用下， 以 乙腈 、 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 N-benzyl-2-bromobutanamide
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF A DISEASE DEPENDING ON THE ACTIVITY OF RENIN

  摘要：

  小说3-单一、3,4-二和3,4,4-三取代吡咯烷化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病（=失调）；该类化合物用于制备用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病的制药配方；该类化合物用于治疗依赖于肾素不适当活性的疾病；包括所述取代吡咯烷化合物的制药配方和/或包括给予所述取代吡咯烷化合物的治疗方法，以及描述了制备所述取代吡咯烷化合物的新型中间体和部分步骤。所述取代吡咯烷化合物特别是公式I的取代基如说明书所述。

  公开号：

  US20100087427A1

文献信息

• An Efficient Domino Synthesis of Quinoxalin-2(1H)-ones via an SNAr/Coupling/Demesylation Reaction Catalyzed by Copper(I) as Key Step
  作者：Dingben Chen、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900859

  日期：——

  efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinoxalin‐2(1 H)‐ones derivatives via domino SNAr/coupling/demesylation reaction of N‐(2‐halophenyl)methylsulfonamides with 2‐halo amides has been developed. Various quinoxalinones with diversity at three positions on their scaffold have been obained, and the method is valuable for the construction of this kind of molecules with biological and pharmaceutical

  开发了一种高效的铜催化方法，该方法通过多米诺骨牌S N Ar / N-（2-卤代苯基）甲基磺酰胺与2-卤代酰胺的偶联/脱甲基化反应来合成喹喔啉-2（1  H）-ones衍生物。已经获得了在其支架上的三个位置具有多样性的各种喹喔啉酮，该方法对于构建具有生物学和药学活性的这种分子是有价值的。
• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分
• [EN] PROCESS FOR PREPARING S-BEFLUBUTAMID BY RESOLVING 2-BROMOBUTANOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE S-BEFLUBUTAMIDE PAR DÉDOUBLEMENT DE L'ACIDE 2-BROMOBUTYRIQUE
  申请人：CHEMINOVA AS

  公开号：WO2021161100A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed is a method for preparing compound S-1 (S-1) comprising resolving compound rac-2 (rac-2) with a compound of Formula 3 wherein R1, R4, m and n are as defined in the disclosure.

  本发明公开了一种制备化合物S-1 (S-1)的方法，包括将化合物rac-2 (rac-2)与公式3中的化合物分离，其中R1、R4、m和n如本文所定义。
• Novel Process for the Preparation of Amino Acid Derivatives
  申请人：Bouvy Didier

  公开号：US20110263899A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present patent application relates to an alternative process for the preparation of amino derivatives. In particular, the present application relates to an improved process for the manufacture of Lacosamide (LCM), (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide, which is useful as an anticonvulsive drug. In a particular aspect, the present invention relates to a process of manufacture of optically enriched (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (I) comprising resolution of 2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropion-amide (II).

  本专利申请涉及一种制备氨基衍生物的替代工艺。特别地，本申请涉及一种改进的制备Lacosamide（LCM），即(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺，该药物可用作抗癫痫药物的工艺。在特定方面，本发明涉及一种制备光学富集的(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（I）的工艺，包括分离2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺（II）。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。