N-benzyl-2-(methylamino)acetamide | 74963-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(methylamino)acetamide
• 英文别名: sarcosylbenzylamide；N-methyl-glycine benzylamide；N-Methyl-glycin-benzylamid；Sarkosin-benzylamid；Sarcosin-benzylamid
• CAS: 74963-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02266689
• 分子量: 178.234
• InChiKey: XJMFSXXPSYKZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(methylamino)acetamide 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 4-benzyl-1-methyl-3-oxo-2H-pyrazine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Complex pyrrolidines via a tandem Michael reaction/1,3-dipolar cycloaddition sequence. A novel method for the generation of unsymmetrical azomethine ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a005
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-benzyl-2-(methylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶二氮杂衍生物的金催化的意外环转化

  摘要：

  嘧啶二氮杂卓衍生物经历了意想不到的金催化的逆曼尼希型碳-碳键裂解和分子内亲核环化反应。与金催化剂通常观察到的嗜碱性相反，带有炔基的嘧啶二氮杂类在金催化剂的存在下表现出新颖的正交反应性。嘧啶二氮杂s的环转化反应可能通过无环亚胺鎓中间体进行。还证明了这种合成方法对于含嘧啶大环化合物的骨架多样化的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03520

文献信息

• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• Anti-Infective Agents
  申请人：Hutchinson Douglas K.

  公开号：US20080193413A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组合物和方法，制备化合物的过程以及用于该过程的合成中间体。
• Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Dinsmore J. Christoph

  公开号：US20080090794A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The present invention relates to compounds having the structure useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等。
• Peptide Cyclization by the Use of Acylammonium Species
  作者：Otoka Shamoto、Keiji Komuro、Naoto Sugisawa、Ting‐Ho Chen、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.202300647

  日期：2023.7.3

  An unconventional approach to peptide cyclization involving the use of acyl ammonium species was developed. Rapid and epimerization/dimerization-free cyclization of synthetically challenging peptides was possible, including a difficult cyclization reaction involving N-methyl amide bond formation. The approach is characterized by ease of purification of the products, high productivity, and high reaction

  开发了一种涉及使用酰基铵物质的非常规肽环化方法。具有合成挑战性的肽的快速且无差向异构化/无二聚化的环化是可能的，包括涉及N-甲基酰胺键形成的困难环化反应。该方法的特点是产物易于纯化、生产率高、反应质量效率高。