(S)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 635287-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 635287-49-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: XCSWWPNELJXEFY-MBNAKOSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2aR,3S,6aR,6bR)-2-oxo-hexahydro-1,4-dioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Resin Linked Dipolarophiles to Mask Nitrones

  摘要：

  使用丙烯酸酯和马来酸酯功能化树脂来掩盖手性吡咯啉N-氧化物的亚硝酮部分，以防止C-3立体中心的消旋化，并将其连接到固相。在对连接的环加成物进行精加工后，通过1,3-偶极环反转/分子内环加成多米诺过程将产物从树脂中断开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41459
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resin Linked Dipolarophiles to Mask Nitrones

  摘要：

  使用丙烯酸酯和马来酸酯功能化树脂来掩盖手性吡咯啉N-氧化物的亚硝酮部分，以防止C-3立体中心的消旋化，并将其连接到固相。在对连接的环加成物进行精加工后，通过1,3-偶极环反转/分子内环加成多米诺过程将产物从树脂中断开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41459