dimethyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate | 635287-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 635287-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: HIMCISKRWFRFCD-TWJXAIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(S)-4-Hydroxy-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resin Linked Dipolarophiles to Mask Nitrones

  摘要：

  使用丙烯酸酯和马来酸酯功能化树脂来掩盖手性吡咯啉N-氧化物的亚硝酮部分，以防止C-3立体中心的消旋化，并将其连接到固相。在对连接的环加成物进行精加工后，通过1,3-偶极环反转/分子内环加成多米诺过程将产物从树脂中断开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41459
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (S)-3-tetrahydropyranyloxy-1-pyrroline N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到dimethyl (4S)-4-(oxan-2-yloxy)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Resin Linked Dipolarophiles to Mask Nitrones

  摘要：

  使用丙烯酸酯和马来酸酯功能化树脂来掩盖手性吡咯啉N-氧化物的亚硝酮部分，以防止C-3立体中心的消旋化，并将其连接到固相。在对连接的环加成物进行精加工后，通过1,3-偶极环反转/分子内环加成多米诺过程将产物从树脂中断开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41459

文献信息

• Resin Linked Dipolarophiles to Mask Nitrones
  作者：Alberto Brandi、Federica Pisaneschi、Franca M. Cordero

  DOI：10.1055/s-2003-41459

  日期：——

  Acrylate and maleate functionalized resins were used to mask the nitrone moiety of a chiral pyrroline N-oxide to prevent the racemization at the C-3 stereogenic center and to link them to a solid phase. After the elaboration of the linked cycloadducts, the product was disconnected from the resin through a 1,3-dipolar cycloreversion/intramolecular cycloaddition domino process.

  使用丙烯酸酯和马来酸酯功能化树脂来掩盖手性吡咯啉N-氧化物的亚硝酮部分，以防止C-3立体中心的消旋化，并将其连接到固相。在对连接的环加成物进行精加工后，通过1,3-偶极环反转/分子内环加成多米诺过程将产物从树脂中断开。