2-hydroxy-2-methyl-heptyl-thiol | 54555-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-heptyl-thiol
• 英文别名: (+/-)-1-mercapto-2-methyl-2-heptanol；2-hydroxy-2-methyl-heptanethiol；2-hydroxy-2-methyl-n-heptyl mercaptan；2-hydroxy-2-methylheptane-1-thiol；1-mercapto-2-methylheptan-2-ol；2-hydroxy-2-methylheptanethiol；2-Methyl-1-sulfanylheptan-2-OL
• CAS: 54555-56-5
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: WYNVDWJTEBCQPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-heptyl-thiol 在 二异丙胺 作用下， 生成 3,6-dimethyl-2-oxo-6-pentyl-1,4-oxathiane-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxathianes

  摘要：

  1,4-噁硫烷的化学式为##STR1##及其生理上可接受的盐，其中R.sup.1为H或含有1-4个碳原子的烷基；R.sup.2为H或含有1-4个碳原子的烷基；R.sup.3为H、含有1-8个碳原子的烷基、苯基或被F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3、CF.sub.3或NO.sub.2取代的苯基；R.sup.4为H或CH.sub.3；B为单键，--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；波浪线（）表示这些键可以处于α-或β-位置，具有抑制血小板功能。

  公开号：

  US04125622A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-pentyloxirane 以 四氢呋喃 、 二异丙胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2-methyl-heptyl-thiol
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-13-thiaprostanoids and a method of use thereof as anti-ulcer agents

  摘要：

  生物活性的8-aza-13-硫代孕甾烷类化合物，具有以下通式：##STR1## 其中A代表CH=CH（顺式或反式），C≡C，CH₂CH₂，##STR2## 或CHOHCH₂；R代表H，C₁至C₁₂的正烷基，支链烷基，环烷基，或者是生理上可接受的金属或胺盐阳离子；R₁代表H，CH₃或C₂H₅；R₂代表CH₃或CF₃；n为4到9之间的整数。

  公开号：

  US04530933A1

文献信息

• 13-Thiaprostaglandin derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04309441A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  13-Thiaprostanoic acid derivatives of the general formula I ##STR1## wherein A is --CO-- or --CHOH--; B is --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH--; Q is 1,4-phenylene or 1,4-naphthylene; R.sup.1 is H or OH; R.sup.2 is H or CH.sub.3 ; R.sup.3 is alkyl with 1-8 carbon atoms or alkyl with 1-8 carbon atoms substituted by (a) phenyl, (b) phenyl substituted by at least one of CH.sub.3, F, Cl, Br, OH, OCH.sub.3 or CF.sub.3 ; (c) phenoxy or (d) phenoxy substituted by at least one of CH.sub.3, F, Cl, Br, OH, OCH.sub.3 or CF.sub.3 ; and R.sup.4 is NH.sub.2, CH.sub.3, phenyl, p-acetylaminophenyl, p-benzoylaminophenyl or phenylamino. These compounds are useful for lowering blood pressure as well as for other pharmaceutical purposes. They also are useful intermediates for the preparation of other known pharmaceuticals such s the 13-thiaprostaglandins.

  通用公式I的13-硫代前列腺酸衍生物##STR1##其中A为--CO--或--CHOH--; B为--CH.sub.2 CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--; Q为1,4-苯基或1,4-萘基; R.sup.1为H或OH; R.sup.2为H或CH.sub.3; R.sup.3为具有1-8个碳原子的烷基或被苯基、苯基取代物取代的具有1-8个碳原子的烷基，其中取代物为(a)苯基，(b)至少取代一个CH.sub.3、F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3或CF.sub.3的苯基，(c)苯氧基或(d)至少取代一个CH.sub.3、F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3或CF.sub.3的苯氧基; R.sup.4为NH.sub.2、CH.sub.3、苯基、对乙酰氨基苯基、对苯甲酰氨基苯基或苯胺基。这些化合物可用于降低血压以及其他药用目的。它们还可用作制备其他已知药物（如13-硫代前列腺素）的有用中间体。
• New intermediates for the preparation of 13-thiaprostaglandin derivatives
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04733011A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C--C single bond, --CH.sub.2 --, --CH(CH.sub.3)--, --C(CH.sub.3).sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH(CH.sub.3)CH.sub.2 --, --C(CH.sub.3).sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--; R.sup.1a and R.sup.1 each independently is hydrogen or a protective group which can be cleaved by solvolysis or by hydrogenolysis; R.sup.2 is H or alkyl of 1 to 3 C atoms; R.sup.3 is alkyl of 3 to 5 C atoms, phenyl or phenyl which is monosubstituted to trisubstituted by F, Cl, OH, OCH.sub.3, OC.sub.2 H.sub.5, CF.sub.3 or alkyl of 1 to 3 C atoms, or, when A is not --CH.sub.2 O--, can also be pyridyl, thienyl, naphthyl or alkoxy of 1 to 4 C atoms; indicates a bond in the .beta.-position and wavy line ( ) means that the bond can be in the .alpha.- or .beta.-position, are valuable intermediates for the stereospecific preparation of 13-thiaprostaglandin derivatives. The latter are prepared by U.V. irradiation of the former to first prepare the corresponding 2-oxa-3-OH-6-alkylthio-7-OH-1,5-bicyclo(3.3.0)octane derivative, which is then exposed to a Wittig reaction and, optionally, hydrogenation or oxidation inter alia to prepare members of the F.sub.1 -, F.sub.2 -, E.sub.1 - and E.sub.2 series.

  公式为##STR1##的化合物，其中A为C--C单键，--CH.sub.2--，--CH(CH.sub.3)--，--C(CH.sub.3).sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--，CH(CH.sub.3)CH.sub.2--，--C(CH.sub.3).sub.2CH.sub.2--，--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.sub.2O--; R.sup.1a和R.sup.1分别独立地为氢或可通过溶剂解离或氢解离裂解的保护基团; R.sup.2为H或1至3个碳原子的烷基; R.sup.3为3至5个碳原子的烷基，苯基或经F，Cl，OH，OCH.sub.3，OC.sub.2H.sub.5，CF.sub.3或1至3个碳原子的烷基单取代至三取代的苯基，或者当A不是--CH.sub.2O--时也可以是吡啶基，噻吩基，萘基或1至4个碳原子的烷氧基; 指示β位上的键，波浪线()表示该键可以在α位或β位，对于特定构造的13-硫代前列腺素衍生物的立体特异性制备是有价值的中间体。后者通过对前者进行紫外辐射首先制备相应的2-氧杂-3-OH-6-烷基硫-7-OH-1,5-双环(3.3.0)辛烷衍生物，然后暴露于威蒂格反应和，可选地，氢化或氧化等反应，制备F.sub.1-, F.sub.2-, E.sub.1-和E.sub.2系列的成员。
• 2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04180672A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Organothiocyclopentanes of the formula ##STR1## wherein E represents >C.dbd.O or ##STR2## in which Z' represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; X represents --S--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd.; represents a single or double bond; R' represents a monovalent or divalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; R represents a monovalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; Z represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; and when both E and Z represent a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, X represents --S--. Also, 2-organothio-2-cyclopentenones of the formula ##STR3## wherein R and Z are as defined above. The compounds of formula (I) are prepared by reacting 2,3-epoxy-cyclopentanone or its derivatives with mercaptans in the presence of basic compounds. The compounds of formula (II) are prepared by reacting the compounds of formula (I) with mercaptans or organocopper-lithium compounds, and optionally reducing the resulting products, and optionally protecting the hydroxyl group at their cyclopentane ring. The compounds of formula (I) have an action of inhibiting ulcer formation, and are useful intermediates for the compounds of formula (II). The compounds of formula (II) are monothia- or dithia-prostanoic acid derivatives, and exhibit various superior pharmacological actions.

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。
• Thiaprostaglandins
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04210651A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  13-Thiaprostanoic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein A is --CO-- or --CHOH--, B is --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.dbd.CH-- R.sup.1 is H or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, m is a whole number from 0 to 5, n is a whole number from 0 to 3 or, when B is --CH.dbd.CH--, additionally 4, 5, 6, 7, 8 or 9, R.sup.2 is alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, phenoxy, pyridyl, thienyl, naphthyl, phenyl substituted by F, Cl, Br, OH, OCH.sub.3 or OF.sub.3 or phenoxy substituted by F, Cl, Br, OH, OCH.sub.3, CH.sub.3 or CF.sub.3 or, when B is --CH.dbd.CH--, additionally hydrogen, phenyl or tolyl, R.sup.3 is H, methyl or ethyl, possess pharmacological activity, including blood pressure lowering activity.

  13-硫代前列腺酸衍生物的化学式为##STR1## 其中A为--CO--或--CHOH--，B为--CH.sub.2--CH.sub.2--或--CH.dbd.CH--，R.sup.1为1至4个碳原子的H或烷基，m为0至5的整数，n为0至3的整数或当B为--CH.dbd.CH--时，还可以是4、5、6、7、8或9，R.sup.2为1至4个碳原子的烷氧基、苯氧基、吡啶基、噻吩基、萘基、被F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3或OF.sub.3取代的苯基或被F、Cl、Br、OH、OCH.sub.3、CH.sub.3或CF.sub.3取代的苯氧基或当B为--CH.dbd.CH--时，还可以是氢、苯基或甲苯基，R.sup.3为H、甲基或乙基，具有药理活性，包括降低血压的活性。
• Neue 13-Thiaprostaglandin-Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0043446A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  Bicyclo(3,2,0)heptan-6-on-Derivate der Formel 1 worin A eine C-C-Einfachbindung, -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2-, -C(CH3)2CH2-, -CH2-CH2-CH2- oder -CH20-, R1 Wasserstoff oder eine solvolytisch oder hydrogenolytisch abspaltbare Schutzgruppe, R2 H oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen, R3 Alkyl mit 3 bis 5 C-Atomen; Phenyl oder ein- bis dreifach durch F, Cl, OH, OCH3, OC2H5, CF3 oder Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen substituiertes Phenyl; oder, wenn A nicht -CH20- ist, zusätzlich auch Pyridyl; Thienyl; Naphthyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, eineß-ständige Bindung anzeigt und eine Wellenlinie () bedeutet, daß diese Bindungen a- oderß-ständig sein können, sind wertvolle Zwischenprodukte für die stereospezifische Herstellung von 13-Thiaprostaglandin-Derivaten. Sie werden mittels UV-Bestrahlung in die entsprechenden 2-Oxa-3- hydroxy-6-alkylthio-7-hydroxy-1,5-bicyclo(3,3,0)octan-Derivate überführt, die dann in einer Wittig-Reaktion und gegebenenfalls anschließenden Hydrierung und Oxidation zu den entsprechenden 13-Thiaprostaglandin-Derivaten vom F1-, F2-, E1- und E2-Typ umgesetzt werden können.

  式 1 的双环(3,2,0)庚-6-酮衍生物 其中 A 是 C-C 单键、-CH2-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)CH2-、-C(CH3)2CH2-、-CH2-CH2-或-CH20-、 R1 氢或可溶解或可氢解裂解的保护基团、 R2 H 或含有 1 至 3 个 C 原子的烷基、 R3 是具有 3 至 5 个 C 原子的烷基；苯基或被 F、Cl、OH、OCH3、OC2H5、CF3 或具有 1 至 3 个 C 原子的烷基取代 1 至 3 次的苯基；或者，如果 A 不是-CH20-，还可以是吡啶基；噻吩基；萘基或具有 1 至 4 个 C 原子的烷氧基、 表示 aß-末端键，波浪线（）表示这些键可以是 a- 或 ß-末端键、 是立体特异性生产 13-硫前列腺素衍生物的重要中间体。在紫外线照射下，它们可转化为相应的 2-氧杂-3-羟基-6-烷硫基-7-羟基-1,5-双环(3,3,0)辛烷衍生物，然后在维蒂希反应中转化为相应的 F1-、F2-、E1-和 E2-型 13-硫代前列腺素衍生物，必要时还可进行氢化和氧化反应。