2-methyl-2-pentyloxirane | 53907-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-2-pentyloxirane
• 英文别名: 1,2-epoxy-2-methylheptane；(+/-)-2-methyl-1,2-epoxyheptane
• CAS: 53907-75-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SMSAOBIPMBKJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-pentyloxirane 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到2-甲基庚烷-1-醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic deracemization of (±)-2,2-disubstituted oxiranes

  摘要：

  The preparation of vicinal diets in up to 98% e.e. and 98% yield from the corresponding (+/-)-2,2-disubstituted epoxides was achieved via an enantioconvergent two-step hydrolysis: Thus, enantioselective enzymatic hydrolysis of the (S)-epoxide proceeded with retention of configuration furnishing the corresponding (S)-diol. In a subsequent step, the remaining (R)-oxirane was hydrolyzed during workup under acid catalysis with complete inversion of configuration yielding the (S)-diol. A detailed study of the latter reaction revealed that the experimental conditions have to be carefully chosen with respect to (i) nature of the acid, (ii) the solvent, and (iii) its water content to avoid racemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10338-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯 在 iron(II) triflate 、 2-吡啶甲酸 、 双氧水 、 N-methyl-N,N-di(2-pyridylmethyl)amine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2-pentyloxirane
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢对线性α-烯烃的铁催化环氧化反应

  摘要：

  铁催化：已开发出一种由 Fe(OTf) 2和 N-甲基双(吡啶甲胺) (Me-bpa) L7组成的便利催化剂体系，用于线性烯烃的环氧化。使用过氧化氢作为末端氧化剂，在温和的反应条件下将选择的末端、内部和环状烯烃氧化。添加催化量的吡啶甲酸对环氧化物的形成具有有益作用，可将分离收率提高至 75%。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101668

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• Tertiary arsine oxides: active and selective catalysts for epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Michiel C.A. van Vliet、Isabel W.C.E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00991-0

  日期：1999.7

  Tertiary arsines are active and selective catalysts for the epoxidation of a variety of alkenes with hydrogen peroxide at low catalyst loading (1–5 mol%); highly fluorinated analogues of these arsines can be recovered and reused with moderate efficiency.

  叔a是在低催化剂负载量（1-5 mol％）下用过氧化氢将多种烯烃环氧化的活性和选择性催化剂。这些砷化氢的高度氟化类似物可被回收并以中等效率重复使用。
• 8-Aza-13-thiaprostanoids and a method of use thereof as anti-ulcer agents
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04530933A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Biologically active 8-aza-13-thiaprostanoids having the formula: ##STR1## wherein A is CH.dbd.CH (cis or trans), C.tbd.C, CH.sub.2 CH.sub.2, ##STR2## or CHOHCH.sub.2 ; R is H, C.sub.1 to C.sub.12 n-alkyl, branched chain alkyl, or cycloalkyl, or a physiologically acceptable metal or amine salt cation; R.sup.1 is H, CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5 ; R.sup.2 is CH.sub.3 or CF.sub.3 ; and n is an integer from 4 to 9.

  生物活性的8-aza-13-硫代孕甾烷类化合物，具有以下通式：##STR1## 其中A代表CH=CH（顺式或反式），C≡C，CH₂CH₂，##STR2## 或CHOHCH₂；R代表H，C₁至C₁₂的正烷基，支链烷基，环烷基，或者是生理上可接受的金属或胺盐阳离子；R₁代表H，CH₃或C₂H₅；R₂代表CH₃或CF₃；n为4到9之间的整数。
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• One-Pot System for Reduction of Epoxides Using NaBH₄, PdCl₂ Catalyst, and Moist Alumina
  作者：Shigetaka Yakabe

  DOI：10.1080/00397910903079607

  日期：2010.4.12

  Reduction of epoxides with sodium borohydride, a catalytic amount of palladium(II) chloride, and chromatographic neutral alumina preloaded with a small amount of water (moist alumina) in hexane gave alcohols in good to excellent yields and good selectivity of the desired products under mild conditions. The reaction system was operationally simple and environmentally friendly. The alumina can be recovered

  用硼氢化钠、催化量的氯化钯 (II) 和色谱中性氧化铝在己烷中预加载少量水（湿氧化铝）还原环氧化物，在温和的条件下，醇的收率良好至极好，所需产物具有良好的选择性。使适应。该反应系统操作简单且环保。氧化铝可以简单地回收并重复使用多次，无需任何处理，具有良好的活性。