3-羟基戊-4-烯醛 | 144220-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基戊-4-烯醛
• 英文名称: 3-hydroxy-pent-4-enal
• 英文别名: 3-Hydroxypent-4-enal
• CAS: 144220-33-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YVCNXMGONDDLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊-4-烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00227a023
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 sodium periodate 、 硫酸 、 C₂₀H₂₆FeN₄⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-羟基戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213

文献信息

• Stereoselective intramolecular iodoetherification of 4-pentene-1,3-diols: synthesis of cis-2-(iodomethyl)-3-hydroxytetrahydrofurans
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Shuji Sawada、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00227a023

  日期：1987.9
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。