2,2’-4-三羟基二苯甲酮 | 13087-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’-4-三羟基二苯甲酮
• 中文别名: (2,4-二羟基苯基)(2-羟基苯基)甲酮；2,2'-4-三羟基二苯甲酮
• 英文名称: 2,2',4-Trihydroxybenzophenone
• 英文别名: (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 13087-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: FLYXGBNUYGAFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  424.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-4-三羟基二苯甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.46h， 生成 4-(allyl(benzyl)amino)-3-(allyloxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel aza-caged Garcinia xanthones

  摘要：

  受简化笼型呫吨酮治疗潜力的启发，我们开发了一种化学策略，通过区域选择性Claisen/Diels-Alder串联反应合成新颖的氮笼型藤黄模拟物。区域选择性的起源已通过DFT方法解释。我们进一步评估了这些化合物的细胞增殖和IKKβ抑制活性，并通过分子对接研究了它们与IKKβ的结合模式。结果表明，氮笼型骨架提供了合适的修饰位点，疏水基团的引入提高了细胞毒性和IKKβ抑制活性。氮笼型化合物6c对HepG2、A549细胞和IKKβ的IC50值分别为2.68、2.10、8.02 μM。6c的机理研究表明，氮笼型化合物诱导A549细胞凋亡和细胞周期S期阻滞。

  DOI：

  10.1039/c2ob07088j
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 三氯化铝 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,2’-4-三羟基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Benzoylresorcinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a024

文献信息

• Synthesis, SAR and Biological Evaluation of Natural and Non-natural Hydroxylated and Prenylated Xanthones as Antitumor Agents
  作者：Xiaojin Zhang、Xiang Li、Suofu Ye、Yu Zhang、Lei Tao、Yuan Gao、Dandan Gong、Meiyang Xi、Huyan Meng、Mingqian Zhang、Wenlei Gao、Xiaoli Xu、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.2174/1573406411208061012

  日期：2012.9.1

  SAR analysis revealed that the anti-proliferative activity of the xanthones is substantially influenced by the position and number of attached hydroxyl and prenyl groups, and the presence of hydroxyl group ortho to the carbonyl function of xanthone scaffold contributes significantly to their cytotoxicity. The new prenylated xanthone 20 with a relatively simple structure, namely 1,3,8-trihydroxy-2-prenylxanthone

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。
• Evaluation of Polyhydroxybenzophenones as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Xuesen Hu、Yang Xiao、Jianlong Wu、Lin Ma

  DOI：10.1002/ardp.201000147

  日期：2011.2

  This experiment was designed to synthesize 18 kinds of polyhydroxybenzophenones by using Friedel‐Crafts reaction, and to measure the inhibitory activity on α‐glucosidase with p‐nitrophenyl‐β‐D‐galactopyranoside (PNPG) as a substrate. Here, acarbose (IC50 = 1674.75 µmol L−1) was used as the reference inhibitor. The results demonstrated that most of the target compounds had remarkable inhibitory activities

  本实验旨在利用Friedel-Crafts反应合成18种多羟基二苯甲酮，以对硝基苯基-β-D-吡喃半乳糖苷（PNPG）为底物，测定对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在这里，阿卡波糖 (IC50 = 1674.75 µmol L - 1) 用作参考抑制剂。结果表明，大多数目标化合物对α-葡萄糖苷酶具有显着的抑制活性。在所有这些化合物中，2,4,4', 6-butahydroxydiphenylketone (11) 被发现是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50 值为 10.62 µmol L - 1。此外，我们通过动力学分析发现这些化合物是竞争性抑制剂。结果表明，此类化合物可用于开发新的糖尿病治疗候选药物。
• ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20170275534A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. The present invention also relates to compositions that include one or more such compounds, and to articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one compound of the present invention.

  本发明涉及具有吸收紫外光特性的化合物，该化合物还可以具有介向性质。本发明还涉及包括一种或多种这种化合物的组合物，以及包括一种或多种这种化合物的制造物，例如包括光学基底和包含本发明至少一种化合物的层的光学元件。
• [EN] FUNCTIONAL SKIN COATING POLYMER<br/>[FR] POLYMÈRE FONCTIONNEL POUR APPLICATION CUTANÉE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2021242976A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Film-forming polymers that contain covalently-attached or non-covalently bound light-filtering, e.g., UV-absorbing, compounds and their use as a skin-protectant coating, such as a sunscreen, are disclosed.

  本发明涉及一种含有共价连接或非共价结合的光过滤化合物（例如UV吸收剂）的成膜聚合物，并其作为皮肤保护涂层（例如防晒霜）的用途。
• 2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的制备方法
  申请人：宜都市华阳化工有限责任公司

  公开号：CN104945234B

  公开（公告）日：2017-07-14

  一种2,2’‑二羟基‑4‑甲氧基二苯甲酮的制备方法，其以水杨酸和间苯二酚为原料合成2,2’,4‑三羟基二苯甲酮，再与硫酸二甲酯进行甲基化反应制备得到2,2’‑二羟基‑4‑甲氧基二苯甲酮。该工艺纯化效率高，副产物分离效果好，产品纯度达到99.5%，实现本产品工业化生产的要求。